4-(phenylthio)-1-tosyl-2-pyridone | 947704-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(phenylthio)-1-tosyl-2-pyridone
• 英文别名: 4-(phenylthio)-1-tosyl-1H-pyridin-2-one；1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-4-phenylsulfanylpyridin-2-one；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenylsulfanylpyridin-2-one
• CAS: 947704-87-2
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃S₂
• 分子量: 357.454
• InChiKey: NBADNYXBHDTJBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(phenylthio)-1-tosyl-2-pyridone 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到4-(phenylthio)-O-tosyl-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2] 4-硫取代的2-吡啶酮与缺电子的亲双烯体的环加成反应

  摘要：

  [4 + 2]的4-（苯硫基）环加成反应-1-甲苯磺酰基-2-吡啶酮（6A）和4-（苯基磺酰基）-1-甲苯磺酰基-2-吡啶酮（6B）与缺电子亲双烯体7（ñ -甲基马来酰亚胺，ñ苯基马来和丙烯酸甲酯），得到新产品isoquinuclidine 8 - 10。该Ñ甲苯磺酰基团的图6a和6b中也被有效地转化成ñ -烷基衍生物6C - ˚F，这表明朝向与亲双烯体的反应不同的立体选择性7。其他几个亲二烯体15（乙炔二甲酸二甲酯，甲基乙烯基酮，乙基乙烯基醚和甲基丙烯酸甲酯）未与6a或6b反应，但导致形成甲苯磺酰基迁移产物4-（苯硫基）-O-甲苯磺酰基-吡啶醇（16a）和4-（苯磺酰基）-O-甲苯磺酰基-2-吡啶醇（16b）。还与半经验计算比较了环加成反应的反应性，区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.030
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenylsulfanyl-2,5-dihydropyridin-6-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以43%的产率得到4-(phenylthio)-1-tosyl-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  4-硫取代的二氢-2-吡啶酮和2-吡啶酮与共轭二烯的环加成反应

  摘要：

  亚砜和砜取代的二氢-2-吡啶酮和2-吡啶酮与富含电子的二烯的环加成反应以良好或合理的收率得到了新的双环和三环产物。将这些反应的反应性，区域选择性和立体选择性与半经验理论计算进行了比较。砜取代的2-吡啶酮与环戊二烯的交叉Diels-Alder反应提供了非常罕见的两个平行反应途径的证据。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.090

文献信息

• Indium-promoted Conversion of Allylic Bromide to Alcohol Moiety and Synthesis of Pipermethystine Skeletons
  作者：Bo-Sian Liou、Shang-Shing Peter Chou

  DOI：10.1002/jccs.201600239

  日期：2016.9

  Dihydropyridone bromide (2) was converted to the corresponding alcohol (1) by reaction with indium in air or with indium followed by treatment with a sulfonyloxaziridine. The alcohol (1) was transformed in four steps to a phenylsulfone‐substituted pipermethystine derivative (10). Reductive cleavage of the phenylsulfone did not yield the pipermethystine natural product. Several new pyridone derivatives

  通过与空气中的铟或与铟反应，然后用磺酰基氧氮丙啶处理，将二氢吡啶酮溴化物（2）转化为相应的醇（1）。分四步将醇（1）转化为苯砜取代的哌嗪基衍生物（10）。苯砜的还原性裂解未产生哌美西汀天然产物。合成了几种新的吡啶酮衍生物。
• Cycloaddition reactions of 4-sulfur-substituted dihydro-2-pyridones and 2-pyridones with conjugated dienes
  作者：Shang-Shing P. Chou、Pong-Won Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.090

  日期：2008.2

  Cycloaddition reactions of sulfoxide- and sulfone-substituted dihydro-2-pyridones and 2-pyridones with electron-rich dienes gave new bicyclic and tricyclic products in good to fair yields. The reactivity, regioselectivity, and stereoselectivity of these reactions were compared with semi-empirical theoretical calculations. Evidence is provided for rather unusual two parallel reaction pathways for the

  亚砜和砜取代的二氢-2-吡啶酮和2-吡啶酮与富含电子的二烯的环加成反应以良好或合理的收率得到了新的双环和三环产物。将这些反应的反应性，区域选择性和立体选择性与半经验理论计算进行了比较。砜取代的2-吡啶酮与环戊二烯的交叉Diels-Alder反应提供了非常罕见的两个平行反应途径的证据。
• [4+2] Cycloaddition reactions of 4-sulfur-substituted 2-pyridones with electron-deficient dienophiles
  作者：Shang-Shing P. Chou、Hui-Chen Wang、Pong-Won Chen、Chun-Han Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.030

  日期：2008.5

  (dimethyl acetylenedicarboxylate, methyl vinyl ketone, ethyl vinyl ether, and methyl methacrylate) were found not to react with 6a or 6b, but led to the formation of tosyl migration products 4-(phenylthio)-O-tosyl-pyridinol (16a) and 4-(phenylsulfonyl)-O-tosyl-2-pyridinol (16b), respectively. The reactivity, regioselectivity, and stereoselectivity of the cycloaddition reactions were also compared with semi-empirical

  [4 + 2]的4-（苯硫基）环加成反应-1-甲苯磺酰基-2-吡啶酮（6A）和4-（苯基磺酰基）-1-甲苯磺酰基-2-吡啶酮（6B）与缺电子亲双烯体7（ñ -甲基马来酰亚胺，ñ苯基马来和丙烯酸甲酯），得到新产品isoquinuclidine 8 - 10。该Ñ甲苯磺酰基团的图6a和6b中也被有效地转化成ñ -烷基衍生物6C - ˚F，这表明朝向与亲双烯体的反应不同的立体选择性7。其他几个亲二烯体15（乙炔二甲酸二甲酯，甲基乙烯基酮，乙基乙烯基醚和甲基丙烯酸甲酯）未与6a或6b反应，但导致形成甲苯磺酰基迁移产物4-（苯硫基）-O-甲苯磺酰基-吡啶醇（16a）和4-（苯磺酰基）-O-甲苯磺酰基-2-吡啶醇（16b）。还与半经验计算比较了环加成反应的反应性，区域选择性和立体选择性。