2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzenemethanol | 1159425-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzenemethanol
• 英文别名: 2-[(E)-(4-methoxystyryl)]phenylmethanol
• CAS: 1159425-98-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: RPWPUVSMPHVNFZ-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 沸点：
  412.8±14.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzenemethanol 在 p-toluenesulfonic acid on sillica gel 、 二甲基二环氧乙烷 、 sodium hydride 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3,4-trans-3-(4-methoxyphenyl)isochroman-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Isochroman-4-ols、1,3-Dihydroisobenzofurans 和 Tetrahydro-2H-indeno[2,1-b]furan-2-ones 通过 (E)-(2-芪基/苯乙烯基) 的环氧化/环化策略的发散合成甲醇

  摘要：

  从 ( E )-(2-茋基/苯乙烯基) 甲醇开始，可以通过环氧化/环化策略合成两种不同的支架，即 isochroman-4-ols 和 1,3-dihydroisobenzofurans (phthalans)。可以从相同的起始材料轻松获得茚，可以进行环氧化/开环/环化以提供四氢-2H-茚并[2,1- b ]呋喃-2-酮。二苯乙烯/苯乙烯/茚环氧化m-CPBA 或 DMDO 将亲核烯烃转化为亲电环氧化物，随后通过羟基或酯基进行区域选择性开环，从而在新形成的立体异构中心提供具有立体控制的相应产物。反应在底物控制下进行，以排他性地产生每种产物类型。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751458
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzenemethanol
  参考文献：
  名称：

  Isochroman-4-ols、1,3-Dihydroisobenzofurans 和 Tetrahydro-2H-indeno[2,1-b]furan-2-ones 通过 (E)-(2-芪基/苯乙烯基) 的环氧化/环化策略的发散合成甲醇

  摘要：

  从 ( E )-(2-茋基/苯乙烯基) 甲醇开始，可以通过环氧化/环化策略合成两种不同的支架，即 isochroman-4-ols 和 1,3-dihydroisobenzofurans (phthalans)。可以从相同的起始材料轻松获得茚，可以进行环氧化/开环/环化以提供四氢-2H-茚并[2,1- b ]呋喃-2-酮。二苯乙烯/苯乙烯/茚环氧化m-CPBA 或 DMDO 将亲核烯烃转化为亲电环氧化物，随后通过羟基或酯基进行区域选择性开环，从而在新形成的立体异构中心提供具有立体控制的相应产物。反应在底物控制下进行，以排他性地产生每种产物类型。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751458

文献信息

• Reactivity of Anodically Generated 4-Methoxystilbene Cation Radicals: The Influence of Ortho-Substituted Hydroxymethyl, Aminomethyl, and Carboxylic Acid Groups
  作者：Kam-Weng Chong、Noel F. Thomas、Yun-Yee Low、Toh-Seok Kam

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02360

  日期：2018.12.21

  The effect of ortho′-substituted side chains bearing nucleophilic groups such as CH2OH, CH2NHR, and CO2H on the reactivity of anodically generated 4-methoxy- and 3,4-dimethoxystilbene cation radicals was investigated, and results were compared with those of substrates where the nucleophilic groups such as OH and NHR are directly attached to the aromatic ring. It was found that when ortho′-substituted

  研究了带有CH 2 OH，CH 2 NHR和CO 2 H等亲核基团的邻位取代侧链对阳极生成的4-甲氧基和3,4-二甲氧基methoxy阳离子自由基反应性的影响，结果是与亲核基团（例如OH和NHR）直接连接到芳环的底物相比。研究发现，当另一个环上存在邻位取代基（例如CH 2 OH或CH 2 NHR）时，只有直接的分子内阳离子亲核反应会发生，从而生成双苯并吡喃或双异喹啉。交叉产物（先前在邻位取代基为OH和NH 2时获得），例如未形成稠合的苯并x庚酮/稠合的苯并氮杂nes酮。当邻位取代基为COOH时，直接发生分子内阳离子-亲核反应，从而以高收率得到相应的双-δ-内酯。由于竞争性的芳族取代反应，另外的3-甲氧基取代基的存在导致其他稠合多环产物的形成。提出了导致不同产物的反应途径以及本斯蒂芬苯酯所表现出的行为差异的原因。结果为阳极产生的二苯乙烯阳离子自由基的反应性和行为提供了更多的见解。
• Shahzad, Sohail A.; Wirth, Thomas, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 2588 - 2591
  作者：Shahzad, Sohail A.、Wirth, Thomas

  DOI：——

  日期：——