5-phenyl-2-propyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole | 1015460-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-2-propyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• CAS: 1015460-19-1
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: ZJNXBXPCKJSZGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 双氧水 、 C₂₈H₃₆F₆MnN₄O₆S₂ 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-phenyl-2-propyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  锰催化剂对官能化苄基化合物的化学选择性氧官能化

  摘要：

  介绍了一种新型联哌啶基锰催化剂，可在温和条件下、短时间内催化多种不同官能化烷基芳烃的化学选择性苄基氧化，生成多种官能化芳基酮、环状亚胺和生物活性分子。

  DOI：

  10.1002/anie.202205983

文献信息

• Highly Enantioselective Partial Hydrogenation of Simple Pyrroles: A Facile Access to Chiral 1-Pyrrolines
  作者：Duo-Sheng Wang、Zhi-Shi Ye、Qing-An Chen、Yong-Gui Zhou、Chang-Bin Yu、Hong-Jun Fan、Ying Duan

  DOI：10.1021/ja203190t

  日期：2011.6.15

  A highly enantioselective Pd-catalyzed partial hydrogenation of simple 2,5-disubstituted pyrroles with a Brønsted acid as an activator has been successfully developed, providing chiral 2,5-disubstituted 1-pyrrolines with up to 92% ee.

  以布朗斯台德酸为活化剂的简单 2,5-二取代吡咯的高度对映选择性 Pd 催化部分氢化已成功开发，提供手性 2,5-二取代 1-吡咯啉高达 92% ee。
• Photocyclization of Iminyl Radicals:  Theoretical Study and Photochemical Aspects
  作者：Rafael Alonso、Pedro J. Campos、Miguel A. Rodríguez、Diego Sampedro

  DOI：10.1021/jo7025542

  日期：2008.3.1

  iminyl radicals are able to cyclize to the five- or six-membered ring, depending on the presence of a phenyl group as a spacer, a process that has been verified experimentally. The photochemical aspects of the more common five-membered ring formation, such as excited-state quenching, quantum yield, excited-state sensitizers, laser flash photolysis experiments, Stern−Volmer plot, and luminescence measurements

  通过理论方法研究了酰基肟的辐照。CASPT2 / 6-31G * // CASSCF / 6-31G *计算使用11个轨道中的14个电子的有效空间表示S 2应当处于光谱状态，并且由于亚胺π*和σ* N-O轨道之间的耦合，其弛豫直接导致N-O键断裂。随后在B3PW91 / 6-31 + G *水平进行的计算表明，取决于苯基作为间隔基的存在，所得的亚氨基自由基能够环化为五元或六元环。经过实验验证。研究了更常见的五元环形成的光化学方面，例如激发态猝灭，量子产率，激发态敏化剂，激光闪光光解实验，斯特恩-沃尔默图和发光测量。这些研究表明，单重态和三重态激发态经历相同的反应。发射寿命约为 化合物11的τ= 10.6μs 提示三联体亲子关系，而未检测到荧光，与计算出的MEP能量谱一致。
• Visible-Light-Mediated Two Transient C(sp³) Radical-Selective Cross-Coupling via Nickel Catalyst Continuous Capture: Synthesis of Pyrroline Derivatives
  作者：Biao Yang、Xue-Yang Wang、Xie-Tian Huang、Zhi-Yuan Liu、Xian Li、Tao Huang、Xiang-Sheng Li、Li-Zhu Wu、Ran Fang、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acscatal.3c04049

  日期：2023.12.1

  Two C(sp3) radicals cross-coupling as a straightforward method for constructing C(sp3)–C(sp3) bonds has attracted extensive attention from chemists. Unfortunately, the strategy is challenging due to unexpected reactions of transient radicals, such as homocoupling and hydrogen atom transfer. In this regard, capturing open-shell radicals by metal catalysts can effectively enhance the selectivity of transient

  两个C(sp 3 )自由基交叉偶联作为构建C(sp 3 )–C(sp 3 )键的直接方法引起了化学家的广泛关注。不幸的是，由于瞬态自由基的意外反应，例如自偶联和氢原子转移，该策略具有挑战性。在这方面，通过金属催化剂捕获开壳自由基可以通过形成更稳定的有机金属中间体来有效增强瞬时自由基交叉偶联的选择性。在此，我们公开了通过铱催化剂介导的脱羧和镍催化剂介导的两个自由基的连续捕获的双重组合来选择性交叉偶联两个瞬态C(sp 3 )自由基。这种温和且原子效率高的 Ni 催化N环化-烷基化方案用于制备各种烷基-烷基交叉偶联产物。药物、天然产物和生物分子的后期功能化证明了该方法的合成应用。
• Chemoselective Oxyfunctionalization of Functionalized Benzylic Compounds with a Manganese Catalyst
  作者：Jimei Zhou、Minxian Jia、Menghui Song、Zhiliang Huang、Alexander Steiner、Qidong An、Jianwei Ma、Zhiyin Guo、Qianqian Zhang、Huaming Sun、Craig Robertson、John Bacsa、Jianliang Xiao、Chaoqun Li

  DOI：10.1002/anie.202205983

  日期：2022.7.25

  A new bipiperidine-based manganese catalyst is introduced, which catalyzes the chemoselective benzylic oxidation of a wide range of diverse functionalized alkyl arenes with H2O2, affording various functionalized aryl ketones, cyclic imines, and bioactive molecules under mild conditions in a short time.

  介绍了一种新型联哌啶基锰催化剂，可在温和条件下、短时间内催化多种不同官能化烷基芳烃的化学选择性苄基氧化，生成多种官能化芳基酮、环状亚胺和生物活性分子。