(S)-4-bromo-3-methylbutanenitrile | 119708-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-4-bromo-3-methylbutanenitrile
• 英文别名: (3S)-4-bromo-3-methylbutanenitrile
• CAS: 119708-18-8
• 化学式: C₅H₈BrN
• 分子量: 162.029
• InChiKey: GUXWGZZYIUEVRJ-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-bromo-3-methylbutanenitrile 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 ethyl (3R)-4-cyano-3-methyl-5-oxocyclopentadecanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法轻松合成（-）-muscone

  摘要：

  荧光假单胞菌脂肪酶催化内消旋二乙酸酯（1）水解，得到具有高光学纯度的（R）-对映异构体（2），可以合成（-）-muscone和三碳环扩环。

  DOI：

  10.1039/c39880001638
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-hydroxy-3-methylbutanenitrile 在 3-溴丙烯 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到(S)-4-bromo-3-methylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral building blocks using Pseudomonas Fluorescens lipase catalyzed asymmetric hydrolysis of Meso diacetates

  摘要：

  Two chiral building blocks were prepared using a lipase-catalyzed asymmetric hydrolysis of the corresponding meso-diacetates. The chirality in the hydrolyzed products was conveniently incorporated into that of (R)-muscone and hunger modulator.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80142-1

文献信息

• Construction of medium- and large-sized cyclic .beta.-keto esters (or nitriles) via one-pot three-carbon ring expansion of carbocyclic .beta.-keto esters and its application to the synthesis of (-)-muscone
  作者：Zhuo Feng Xie、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1021/jo00290a009

  日期：1990.2
• XIE, ZHUO-FENG;SUEMUNE, HIROSHI;SAKAI, KLYOSHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 24, C. 1638-1639
  作者：XIE, ZHUO-FENG、SUEMUNE, HIROSHI、SAKAI, KLYOSHI

  DOI：——

  日期：——