5,8-bis(ethynyl)quinoline | 316384-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,8-bis(ethynyl)quinoline
• 英文别名: 5,8-diethynylquinoline
• CAS: 316384-81-3
• 化学式: C₁₃H₇N
• 分子量: 177.205
• InChiKey: WLPZKTQLICUQKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-dichloro-bis(tri-n-butylphosphine)platinum(II) 、 5,8-bis(ethynyl)quinoline 在 copper(l) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到trans-[Pt(P(n)Bu3)2(5,8-diethynylquinoline)] polymer
  参考文献：
  名称：

  一系列含铂亚乙炔中的三重态

  摘要：

  通过使用光学稳态和时间分辨光谱，我们研究了结构为 [-Pt(PBu3n)2-C≡CRC≡C-]n 的一系列六种乙烯聚合物中三重激发态的演变，其中间隔单元R 系统地变化以提供 1.7-3.0 eV 的光学间隙。在聚合物主链中包含铂会引起强烈的自旋轨道耦合，从而可以检测到与共轭系统相关的三重态发射（磷光）。在整个系列中，我们发现 S1-T1（单重态 - 三重态）能量分裂与间隔物 R 无关，因此 T1 状态始终比 S1 状态低 0.7±0.1 eV。随着光学间隙的减小，根据能隙定律，可以看到三重态发射的强度和寿命降低。

  DOI：

  10.1063/1.1313527
• 作为产物：
  描述：

  5,8-bis(trimethylsilylethynyl)quinoline 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到5,8-bis(ethynyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterisation of new acetylide-functionalised aromatic and hetero-aromatic ligands and their dinuclear platinum complexes

  摘要：

  8-双(三甲基硅乙炔基)喹啉 2a、5,8-双(乙炔基)喹啉 2b、2,3-二苯基-5,8-双(三甲基硅乙炔基)喹喔啉 3a、2,3-二苯基-5、合成了 2,3-二苯基-5,8-双（乙炔基）喹喔啉 3a、2,3-二苯基-5,8-双（乙炔基）喹喔啉 3b、4,7-双（三甲基硅乙炔基）-2,1,3-苯并噻二唑 4a 和 4,7-双（乙炔基）-2,1,3-苯并噻二唑 4b。在室温下，在 CuI 的存在下，在 iPr2NH-CH2Cl2 中将反式-[Pt(Ph)(Cl)(Et3P)2] 复合物与半当量的二端炔 1b-4b 进行处理、得到了反式-[(Et3P)2(Ph)Pt-CC-R-CC-Pt(Ph)(Et3P)2][R = 1-(2-乙基己氧基)-4-甲氧基苯-2,5-二基 1c、喹啉-5,8-二基 2c、2,3-二苯基喹喔啉-5,8-二基 3c、2,1,3-苯并噻二唑-4,7-二基 4c]的铂(II)二炔配合物，产率良好。新的乙酰功能化配体和铂(II)σ-乙酰配合物的特征已通过分析和光谱方法以及 2c-4c 的 X 射线单晶结构确定。配合物 2c-4c 的吸收光谱显示，铂（II）中心与共轭配体之间存在大量的供体-受体相互作用。1c-3c 的光致发光光谱显示出特征性的单线（S1）和三线（T1）发射。随着 1c-4c 系列中间隔基团电负性的增加，单线和三线发射以及吸收的能量都会降低。

  DOI：

  10.1039/b208494e