(Z)-2-(4-chlorophenylimino)-4,5-diphenyl-1,3-oxathiole | 1273585-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-2-(4-chlorophenylimino)-4,5-diphenyl-1,3-oxathiole
• 英文别名: (Z)-N-(4-chlorophenyl)-4,5-diphenyl-1,3-oxathiol-2-imine
• CAS: 1273585-24-2
• 化学式: C₂₁H₁₄ClNOS
• 分子量: 363.867
• InChiKey: CWYMHXCCCPZTHR-LNVKXUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium desyl thiosulfate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-2-(4-chlorophenylimino)-4,5-diphenyl-1,3-oxathiole
  参考文献：
  名称：

  在亲电子试剂的存在下，通过单硫代苯甲酸酯的阴极还原，对（Z）-α-芳氧基-β-芳基硫代苯乙烯和（Z）-4,5-二芳基-2-芳基-1,3-氧代硫醇进行电生成。B3LYP和RI-MP2的计算研究草硫醇化合物的相对稳定性

  摘要：

  在芳酰基或碳亚氨基酰二氯存在下，进行单硫代苯的电化学还原，得到具有硫保留的产物。在芳酰氯存在下进行电解可以高产量定量获得以前未知的（Z）-α-芳酰氧基-β-芳酰硫代苯乙烯，而在芳基碳亚氨基二氯化物存在下进行反应可提供新颖的4,5-二芳基-2-芳基-1， 3-草硫醇以中等至高产。（Z）-α-苯甲酰氧基-β-苯甲酰硫基-4,4'-二甲基sti和（Z通过X射线晶体学测定）-2-（2，4-二氯苯基亚氨基）-4，5-二苯基-1，3-草硫醇。同样，从头算HF，密度函数B3LYP和Møller-PlessetRI-MP2方法应用于草硫醇化合物，表明（Z）-异构体比（E）-异构体更稳定，并且两个异构体之间的活化程度相对较低障碍。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.044

文献信息

• Selective Synthesis of Non‐Aromatic Five‐Membered Sulfur Heterocycles from Alkynes by using a Proton Acid/ <i>N</i> ‐Chlorophthalimide System
  作者：Wentao Yu、Baiyao Zhu、Fuxing Shi、Peiqi Zhou、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.202010889

  日期：2021.1.18

  A multicomponent strategy to achieve two different regioselectivities from alkynes, isothiocyanates and H2O with a proton acid/N‐chlorophthalimide (NCPI) system is described to selectively obtain non‐aromatic five‐membered sulfur heterocycles (1,3‐oxathiol‐2‐imines/thiazol‐2(3H)‐one derivatives) through multiple bond formations. The process features readily available starting materials, mild reaction

  描述了通过质子酸/ N-氯邻苯二甲酰亚胺（NCPI）系统从炔烃，异硫氰酸酯和H 2 O实现两种不同区域选择性的多组分策略，以选择性地获得非芳族五元硫杂环化合物（1,3-氧杂硫醇2-亚胺/噻唑-2（3 H）-1衍生物）通过多个键形成。该工艺具有容易获得的原料，温和的反应条件，广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，高区域和化学选择性，克级合成和后期修饰等特点。力学研究支持以下建议：转化过程包括H 2的组合O和异硫氰酸酯，自由基形成，碳酸化和分子内环化生成产物。此外，1,3-氧杂硫醇-2-亚胺衍生物具有独特的荧光特性，可以用作具有“关闭”响应的Pd 2+传感器，证明了在环境和生物领域的潜在应用。