methyl 1-tosyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1105680-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 1-tosyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydropyrrole-5-carboxylate；methyl 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydropyrrole-5-carboxylate
• CAS: 1105680-16-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄S
• 分子量: 281.332
• InChiKey: YFVUZCXAYQAHLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-tosyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以3.1 g的产率得到1-tosyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性螺环化：螺环二酮哌嗪的进入

  摘要：

  我们报告了一种获取含有融合在吡咯烷环上的二酮哌嗪（DKP）基序的螺环化合物的新方法。共享的螺环碳处于酮氧化态，带有两个碳-氮键，其中一个在环化过程中立体选择性地引入。该反应通过悬垂的手性氨基酰胺单元在酸催化下环化至 2,3-脱氢脯氨酸酰胺部分上进行，非对映选择性高达 >98:2。我们已经证明了这种方法的通用性及其对于获取化学上多样化的含 DKP 结构的适用性。通过不同的底物组证明了立体诱导的程度以及它如何根据悬挂的氨基酰胺上取代基的体积而变化。该方法提供了一种尚未充分研究的螺环二酮哌嗪基序，该基序可能有助于识别新的生物活性分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03031
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[N-(but-3-enyl)-4-methylphenylsulfonamido]acrylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以78%的产率得到methyl 1-tosyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环状α，β-脱氢氨基酸的闭环复分解方法

  摘要：

  描述了对α，β-脱氢氨基酸的合成和闭环复分解（RCM）的综合研究。该序列导致形成一系列生物学上相关的官能化氮杂环。在RCM前体中引入手性结构单元最终导致形成光学活性的4-取代的环状脱氢氨基酸。另外，在复分解条件下观察到许多化合物的烯烃异构化，通过引入烯丙基取代基或加入氢化钌清除剂可以成功地抑制烯烃异构化。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700308

文献信息

• A Ring‐Closing Metathesis Approach to Cyclic α,β‐Dehydroamino Acids
  作者：Koen F. W. Hekking、Dennis C. J. Waalboer、Marcel A. H. Moelands、Floris L. van Delft、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/adsc.200700308

  日期：2008.1.4

  the synthesis and ring-closing metathesis (RCM) of α,β-dehydroamino acids is described. This sequence has led to the formation of a range of biologically relevant functionalized nitrogen heterocycles. The incorporation of chiral building blocks in the RCM precursors eventually resulted in the formation of optically active 4-substituted cyclic dehydroamino acids. In addition, olefin isomerization under

  描述了对α，β-脱氢氨基酸的合成和闭环复分解（RCM）的综合研究。该序列导致形成一系列生物学上相关的官能化氮杂环。在RCM前体中引入手性结构单元最终导致形成光学活性的4-取代的环状脱氢氨基酸。另外，在复分解条件下观察到许多化合物的烯烃异构化，通过引入烯丙基取代基或加入氢化钌清除剂可以成功地抑制烯烃异构化。
• Diastereoselective Spirocyclization: Entry to Spirocyclic Diketopiperazines
  作者：Hadi Gholami、Brandon M. Cornali

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03031

  日期：2023.11.3

  methodology and its applicability to access chemically diverse DKP-containing structures. The extent of stereoinduction and how it varies according to the bulkiness of the substituent on the pendent aminoamide is demonstrated through a diverse substrate set. This methodology gives access to an underexplored spirocyclic diketopiperazine motif that may be useful in identifying new bioactive molecules.

  我们报告了一种获取含有融合在吡咯烷环上的二酮哌嗪（DKP）基序的螺环化合物的新方法。共享的螺环碳处于酮氧化态，带有两个碳-氮键，其中一个在环化过程中立体选择性地引入。该反应通过悬垂的手性氨基酰胺单元在酸催化下环化至 2,3-脱氢脯氨酸酰胺部分上进行，非对映选择性高达 >98:2。我们已经证明了这种方法的通用性及其对于获取化学上多样化的含 DKP 结构的适用性。通过不同的底物组证明了立体诱导的程度以及它如何根据悬挂的氨基酰胺上取代基的体积而变化。该方法提供了一种尚未充分研究的螺环二酮哌嗪基序，该基序可能有助于识别新的生物活性分子。