(R)-2-phenyl-2-[(R)-1-(2-thienyl)but-3-enylamino]ethanol | 1011296-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-2-phenyl-2-[(R)-1-(2-thienyl)but-3-enylamino]ethanol
• 英文别名: (2R)-2-phenyl-2-[[(1R)-1-thiophen-2-ylbut-3-enyl]amino]ethanol
• CAS: 1011296-20-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NOS
• 分子量: 273.399
• InChiKey: WLLLSDPQPATRSZ-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-phenyl-2-[(R)-1-(2-thienyl)but-3-enylamino]ethanol 在 Schwartz's reagent 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到(2R,1'R)-N-2'-hydroxy-1'-phenylethyl-2-(2-thienyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Access to Optically Pure Nitrogen Heterocycles Based on Hydrozirconation of Unsaturated Secondary Amines

  摘要：

  具有四元环、五元环或六元环的光活性N-杂环化合物，可以通过从不饱和仲胺出发、利用一锅法进行的氢锆化/碘化反应序列作为关键步骤来制备。本文介绍的方法可用于制备与从N-烯丙基噁唑啉获得的2-取代吡咯烷相反的非对映异构体。这两种方法使用了相同的试剂（烯丙基溴和醛）以及相同的(R)-2-苯基甘氨醇作为手性诱导剂。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990898
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-phenyl-(2-thienylmethyleneamino)ethanol 、 3-溴丙烯 在 cerium(III) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到(R)-2-phenyl-2-[(R)-1-(2-thienyl)but-3-enylamino]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Access to Optically Pure Nitrogen Heterocycles Based on Hydrozirconation of Unsaturated Secondary Amines

  摘要：

  具有四元环、五元环或六元环的光活性N-杂环化合物，可以通过从不饱和仲胺出发、利用一锅法进行的氢锆化/碘化反应序列作为关键步骤来制备。本文介绍的方法可用于制备与从N-烯丙基噁唑啉获得的2-取代吡咯烷相反的非对映异构体。这两种方法使用了相同的试剂（烯丙基溴和醛）以及相同的(R)-2-苯基甘氨醇作为手性诱导剂。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990898

文献信息

• Access to Optically Pure Nitrogen Heterocycles Based on Hydrozirconation of Unsaturated Secondary Amines
  作者：Jan Szymoniak、M’hamed Ahari、Antoine Joosten、Jean-Luc Vasse

  DOI：10.1055/s-2007-990898

  日期：2008.1

  Optically active N-heterocycles with four-, five-, or six-membered rings can be prepared from unsaturated secondary amines, by using a one-pot hydrozirconation/iodination sequence as the key step. The presented method allows the preparation of 2-substituted pyrrolidines enantiomeric to those previously obtained from N-allyloxazolidines. The two approaches use the same reagents (allyl bromide and aldehydes) and the same (R)-2-phenyl­glycinol as the chiral inductor.

  具有四元环、五元环或六元环的光活性N-杂环化合物，可以通过从不饱和仲胺出发、利用一锅法进行的氢锆化/碘化反应序列作为关键步骤来制备。本文介绍的方法可用于制备与从N-烯丙基噁唑啉获得的2-取代吡咯烷相反的非对映异构体。这两种方法使用了相同的试剂（烯丙基溴和醛）以及相同的(R)-2-苯基甘氨醇作为手性诱导剂。