4,9-di(naphthalene-1-yl)naphtho[2,3-c][1,2,5]thiadiazole | 900794-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,9-di(naphthalene-1-yl)naphtho[2,3-c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 2,8-Dinaphthalen-1-yl-5lambda4-thia-4,6-diazatricyclo[7.4.0.03,7]trideca-1(13),2,4,5,7,9,11-heptaene；2,8-dinaphthalen-1-yl-5λ4-thia-4,6-diazatricyclo[7.4.0.03,7]trideca-1(13),2,4,5,7,9,11-heptaene
• CAS: 900794-08-3
• 化学式: C₃₀H₁₈N₂S
• 分子量: 438.552
• InChiKey: UNACMQPDFFBBPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,9-二溴萘并[2,3-c][1,2,5]噻二唑 、 1-萘硼酸 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,9-di(naphthalene-1-yl)naphtho[2,3-c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  A new type of light-emitting naphtho[2,3-c][1,2,5]thiadiazole derivatives: synthesis, photophysical characterization and transporting properties

  摘要：

  我们报告了一系列新的萘并[2,3-c][1,2,5]噻二唑（NTD）衍生物，它们同时具有载流子传输特性和高荧光量子产率。研究人员对这些化合物的光学吸收和发射特性、薄膜形态和热稳定性进行了研究。由于分子结构中没有强供体基团，分子间偶极-偶极相互作用和浓度淬灭被有效抑制。研究发现，NTD 发色团 4,9 位上的芳基取代基可以调节发射颜色。获得了 4-（2,2-二苯基乙烯基）苯基取代的 NTD（1）和联苯取代的 NTD（3）的单晶体，并通过 X 射线晶体学进行了测定。研究发现，1、3 和 2-萘取代的 NTD（5）具有几乎相同的空穴和电子迁移率，显示出两极传输特性。值得注意的是，1 显示出极高的传输能力，在 2.0 × 105 V cm-1 的电场下，其空穴和电子迁移率分别为 7.16 × 10-4 和 6.19 × 10-4 cm2 V-1 s-1。理论计算表明，1、3 和 5 具有相似的空穴和电子重组能量，空穴和电子都会在相邻的 NTD 发色团之间跳跃，从而产生伏极传输特性。研究人员利用其中一些 NTD 衍生物制造了双层非掺杂器件，并讨论了器件性能与分子结构之间的相关性。

  DOI：

  10.1039/b714539j