磷,[2-羰基-2-(2-羰基-2H-1-苯并吡喃-3-基)乙基]三苯基-,溴化 | 140445-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 磷,[2-羰基-2-(2-羰基-2H-1-苯并吡喃-3-基)乙基]三苯基-,溴化
• 英文名称: <2-(3-coumarinyl)-2-oxoethyl>triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: 3-coumarinocarbomethyltriphenylphosphonium bromide；3-((triphenylphosphinyl)acetyl)coumarin bromide；3-(triphenylphosphinoacetyl)coumarin bromide
• CAS: 140445-65-4
• 化学式: Br*C₂₉H₂₂O₃P
• 分子量: 529.37
• InChiKey: QXOGXRSDYIIHHY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  47.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷,[2-羰基-2-(2-羰基-2H-1-苯并吡喃-3-基)乙基]三苯基-,溴化 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-((2E)-3-(2-chlorophenyl)prop-2-enoyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  五元杂烯氮氧化物的绿色合成：一种合成取代苯并[3,4-c]吡咯-2-氧化物的设计方法

  摘要：

  描述了一种含有一个手性立体中心的、具有生物价值的色并[3,4- c ]吡咯2-氧化物的有效化学选择性合成方法。该方法以香豆素（α,β-不饱和香豆素或3-乙酰香豆素）、活化炔属化合物、三苯基膦为催化剂、氯化羟铵（HAC）为NO源，通过连续亲核加成反应，合成取代色烯[3]。 ,4- c]吡咯2-氧化物的制备具有优异的效率。易得的起始原料、不含金属催化剂、绿色温和的条件、化学选择性、易于纯化（产物可以通过简单的过滤和乙醇洗涤来纯化）以及合成上有用的产率是这一前所未有的转变的一些突出优点。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751976
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基香豆素 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 磷,[2-羰基-2-(2-羰基-2H-1-苯并吡喃-3-基)乙基]三苯基-,溴化
  参考文献：
  名称：

  靶向线粒体的开启式荧光探针，用于在活细胞中进行HClO检测和成像。

  摘要：

  次氯酸/次氯酸盐（HClO / ClO-）是最重要的信号分子之一，在许多细胞信号通路中都起着至关重要的作用。据报道，线粒体中的HClO / ClO-水平对于维持正常的线粒体功能很重要。在本文中，我们介绍了两个简单的荧光探针BAC和靶向线粒体的荧光探针TACB，用于检测ClO-。探针BAC和TACB可以灵敏地，选择性地检测纳摩尔级的ClO-，检出限分别为1.64×10-9 M和9.86×10-8M。此外，具有CO部分响应单元的BAC＆TACB探针可以选择性检测ClO-，而不是其他各种分析物，例如阴离子，金属离子和OH，1O2，H2O2。TACB探针对ClO-的响应时间（<20 s），这意味着它可以提供ClO-的实时分析测定。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2019.117825

文献信息

• Cinnamoyl Inhibitors of Tissue Transglutaminase
  作者：Christophe Pardin、Joelle N. Pelletier、William D. Lubell、Jeffrey W. Keillor

  DOI：10.1021/jo8004843

  日期：2008.8.1

  inhibitors of guinea pig liver transglutaminase. The most effective inhibitors evaluated can be sorted into two subclasses: substituted cinnamoyl benzotriazolyl amides and the 3-(substituted cinnamoyl)pyridines, referred to more commonly as azachalcones. Kinetic evaluation of both of these subclasses revealed that they display reversible inhibition and are competitive with acyl donor TGase substrates at IC50

  转谷氨酰胺酶（TGase）催化某些蛋白质的分子间交联，而组织TGase（TG2）参与多种生物过程。不受调节的高TGase活性与几种生理疾病有关，但几乎没有可逆的TG2抑制剂报道。在这里，我们报告了一系列新型反式的合成-肉桂酰胺衍生物，被发现是豚鼠肝脏转谷氨酰胺酶的有效抑制剂。评估的最有效的抑制剂可分为两类：取代的肉桂酰基苯并三唑基酰胺和3-（取代的肉桂酰基）吡啶，通常被称为氮杂环庚烷。对这两个亚类的动力学评估表明，它们在IC 50值低至18μM时显示可逆的抑制作用，并且与酰基供体TGase底物竞争。对这些抑制剂系列中的结构活性关系的分析允许鉴定潜在的重要结合相互作用。对一些最有效抑制剂的进一步测试表明它们对TG2的选择性以及其进一步开发的潜力。
• WO2008/144933
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Yagodinets, P. I.; Skripskaya, O. V.; Chernyuk, I. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 8.2, p. 1714 - 1719
  作者：Yagodinets, P. I.、Skripskaya, O. V.、Chernyuk, I. N.、Shevchuk, M. I.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of phosphonium and ammonium derivaties of coumarins and their antimicrobial activity
  作者：P. I. Yagodinets、O. V. Skripskaya、N. G. Prodanchuk、I. N. Chernyuk、V. G. Sinchenko

  DOI：10.1007/bf00772911

  日期：1992.5