1-(tert-butyl)-2-(p-tolyl)disulfane | 64258-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-2-(p-tolyl)disulfane
• 英文别名: 1-(Tert-butyldisulfanyl)-4-methylbenzene
• CAS: 64258-17-9
• 化学式: C₁₁H₁₆S₂
• 分子量: 212.38
• InChiKey: RUHJDQJDYLCZMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-2-(p-tolyl)disulfane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以17%的产率得到S-4-tolyl 2-methylpropane-2-sulfinothioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro biological evaluation of thiosulfinate derivatives for the treatment of human multidrug-resistant breast cancer

  摘要：

  葱属蔬菜衍生出的有机硫化合物因其多种治疗效果而被长期认可，其中包括抗癌活性。大蒜的主要生物活性成分之一——蒜素，有望作为抗癌剂；然而，其不稳定性使其不适合临床应用。本研究旨在探究稳定化的蒜素衍生物对人类乳腺癌细胞的体外效应。本研究中，共合成了22种稳定化的硫氧化物衍生物，并对其针对药物敏感型（MCF-7）和多药耐药型（MCF-7/Dx）人类乳腺癌腺癌细胞的体外抗增殖活性进行了筛选。进行了细胞死亡、凋亡、细胞周期进程和线粒体生物能学功能的检测。七种化合物（4b、7b、8b、13b、14b、15b和18b）对MCF-7/Dx细胞的抗增殖活性高于蒜素。这些化合物对多药耐药（MDR）细胞也具有选择性，这一结果归因于附属敏感性。其中，13b在MCF-7/Dx和MCF-7细胞中显示出最大的抗癌活性，IC50值分别为18.54±0.24和46.50±1.98 μmol/L。13b改变了细胞形态，并将细胞周期阻滞在G2/M期。此外，13b剂量依赖性地诱导凋亡，并抑制静息和应激状态下细胞的线粒体呼吸。MDR在临床上成功治疗癌症方面构成了重大障碍。这些结果表明，硫氧化物衍生物具有作为新型抗癌剂的潜力，并为治疗化学耐药性癌症提供了新的治疗策略。

  DOI：

  10.1038/aps.2016.170
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 在 T406石油添加剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(tert-butyl)-2-(p-tolyl)disulfane
  参考文献：
  名称：

  二硫化物作为具有硫氧还蛋白抑制作用的抗癌剂的合成和生物学评价

  摘要：

  改变氧化还原稳态作为癌细胞的标志被癌细胞用于生长和存活。硫氧还蛋白 (Trx) 是维持细胞内氧化还原稳态的重要调节剂，被广泛认为是开发抗癌药物的有希望的靶点。在此，我们合成了 72 种二硫化物并评估了它们 对 Trx 和抗肿瘤活性的抑制作用。首先，我们建立了一种高效快速的筛选Trx抑制剂的方法，利用我们团队开发的探针NBL-SS来检测活细胞中的Trx功能。在对这些化合物的 Trx 抑制活性进行初步筛选后，8 种化合物对 Trx 显示出显着的抑制活性。然后我们评估了这 8 种二硫化物、化合物68和69的细胞毒性对 HeLa 细胞显示出高细胞毒性，但对正常细胞系不太敏感。接下来，我们对两种二硫化物进行了动力学研究，68比69对 Trx 的抑制更快。进一步的研究表明，68导致活性氧的积累，并最终通过抑制 Trx诱导 Hela 细胞凋亡。筛选Trx抑制剂的方法的建立和具有显着Trx抑制作用的68的

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104814

文献信息

• <i>t</i>BuOK-triggered bond formation reactions
  作者：Yulong Xu、Xiaonan Shi、Lipeng Wu

  DOI：10.1039/c9ra04242c

  日期：——

  Recently, inexpensive and readily available tBuOK has seen widespread use in transition-metal-free reactions. Herein, we report the use of tBuOK for S–S, S–Se, NN and CN bond formations, which significantly extends the scope of tBuOK in chemical synthesis. Compared with traditional methods, we have realized mild and general methods for disulfide, azobenzenes imine etc. synthesis.

  最近，廉价且容易获得的t BuOK 已广泛应用于无过渡金属的反应中。在此，我们报告了t BuOK 在 S-S、S-Se、N 中的应用 氮和碳 N 键的形成，显着扩展了t BuOK 在化学合成中的范围。与传统方法相比，我们实现了二硫化物、偶氮苯亚胺等合成方法的温和通用。
• Efficient one-pot construction of unsymmetrical disulfide bonds with TCCA
  作者：Feng Yang、Wen Wang、Kaidi Li、Weili Zhao、Xiaochun Dong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.007

  日期：2017.1

  We report herein a one-pot synthesis of unsymmetrical disulfides with trichloroisocyanuric acid (TCCA) as an oxidant. Under facile conditions, aromatic-aromatic disulfides and aromatic-aliphatic disulfides were synthesized in good to excellent yields even without base. For the construction of the challenging aliphatic-aliphatic disulfides, good yields of the desired products were also obtained with

  我们在这里报告了不对称二硫化物的一锅法合成，其中三氯异氰尿酸（TCCA）为氧化剂。在方便的条件下，即使没有碱，也能以良好至极好的收率合成芳族-芳族二硫化物和芳族-脂族二硫化物。为了构建具有挑战性的脂族-脂肪族二硫化物，还可以在条件略微改变的情况下获得所需产物的良好收率。此外，反应证明了广泛的底物范围，非常短的反应时间（<5分钟）和简便的程序。
• 一种利用三氯异氰尿酸合成不对称二硫化物的方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN107445890A

  公开（公告）日：2017-12-08

  本发明属化学合成领域，涉及合成不对称二硫化物的方法。具体涉及一种利用三氯异氰尿酸（TCCA）氧化不同的硫醇或硫酚合成不对称二硫化物的方法。该方法在‑40℃至40℃下，先将第一种硫酚迅速加入到TCCA溶液中，之后立即加入第二种巯基化合物得到不对称的二硫化物。该方法能很好地利用TCCA氧化不同的硫醇或硫酚合成不对称二硫化物，氧化效率高，且较少生成对称二硫化物副产物。该方法操作简便，产率高，在实际科研和工业生产中有广阔应用前景。
• Natural gallic acid catalyzed aerobic oxidative coupling with the assistance of MnCO₃ for synthesis of disulfanes in water
  作者：Lijuan Song、Wenhao Li、Wenxue Duan、Jichao An、Shanyu Tang、Longjia Li、Guanyu Yang

  DOI：10.1039/c9gc00091g

  日期：——

  value in synthetic chemistry and bioscience. To pursue a sustainable approach for such a synthesis, an aerobic oxidative coupling method for the efficient preparation of organic disulfanes, using a low-toxic natural gallic acid as an organocatalyst, inexpensive MnCO3 as a cocatalyst, O2 as the terminal oxidant and water as the solvent, has been successfully developed. Such metal–organic cooperative catalytic

  硫键的形成在合成化学和生物科学中具有重要的意义和价值。为了寻求一种可持续的合成方法，一种需氧氧化偶联方法可有效地制备有机二硫，使用低毒的天然没食子酸作为有机催化剂，廉价的MnCO 3作为助催化剂，O 2作为末端氧化剂和水作为溶剂，已经成功开发。这种金属-有机协同催化方案可以以高达99％的收率获得各种对称和不对称的二硫烷。具有实际便利性和低催化剂负载量的革兰氏合成进一步说明了我们方法的实用性。
• Visible-light photocatalytic selective aerobic oxidation of thiols to disulfides on anatase TiO2
  作者：Hui Xu、Ji-Long Shi、Shaoshuai Lyu、Xianjun Lang

  DOI：10.1016/s1872-2067(20)63640-3

  日期：2020.10

  Abstract This work presents the visible-light photocatalytic selective oxidation of thiols to disulfides with molecular oxygen (O2) on anatase TiO2. The high specific surface area of anatase TiO2 proved to be especially critical in conferring high photocatalytic activity. Herein, surface complexation between thiol and TiO2 gives rise to photocatalytic activity under irradiation with 520 nm green light-emitting

  摘要 这项工作介绍了在锐钛矿型 TiO2 上用分子氧 (O2) 将硫醇选择性氧化为二硫化物的可见光光催化。锐钛矿 TiO2 的高比表面积被证明在赋予高光催化活性方面尤其重要。在此，硫醇和 TiO2 之间的表面络合在 520 nm 绿色发光二极管 (LED) 的照射下产生光催化活性，从而产生优异的反应活性、底物范围和官能团耐受性。这种转化对于各种硫醇的选择性氧化非常有效，特别是对于带有吸电子基团的底物（反应时间小于 10 分钟）。迄今为止，该系统可以利用的最长可见光波长为 520 nm，由基材-TiO2 的表面复合物构成。重要的，发现 O2 充当电子和质子受体，而不是结合到基板中。我们关于这种基于表面复合物的光催化系统的发现可以让人们了解导带电子和 O2 之间的相互作用。