3-isocyano-1-phenylpropan-1-ol | 42563-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-isocyano-1-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: 3-isocyanide-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 42563-41-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: QJVHDSGTYNKCGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  24.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isocyano-1-phenylpropan-1-ol 在 盐酸 作用下， 生成 3-氨基-1-苯基丙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Schoellkopf,U.; Jentsch,R., Angewandte Chemie, 1973, vol. 85, # 8, p. 355 - 357

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-苯基丙腈正离子 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-isocyano-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  调整异腈/四嗪的化学反应以加速脱保护并形成稳定的结合物。

  摘要：

  异氰基是生物正交反应的重要功能，因为它会与四嗪快速反应形成稳定的共轭物或从3-异氰丙基中释放出有效载荷。在这里，我们提供了对初始环加成之后的解离步骤的机械见解，并分析了结构修饰如何影响这些过程。这项研究的三个主要成果对于为生物正交应用设计此类研究组具有重要意义。首先，在3-异氰基丙基的C-2处的阴离子稳定取代基促进β-消除并加速脱保护。第二，具有庞大取代基的四嗪即使与伯异腈也能形成稳定的亚胺共轭物，否则它们会迅速水解。第三，消除步骤与水解成醛无关，而是可以直接从亚胺中间体发生。这些发现将允许调整四嗪和异腈反应物的结构，以用于生物正交连接和释放化学。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02522

文献信息

• [EN] RAPIDLY RELEASED BIOORTHOGONAL CAGING GROUPS<br/>[FR] GROUPES D'ENCAGEMENTS BIOORTHOGONAUX À LIBÉRATION RAPIDE
  申请人：UNIV UTAH RES FOUND

  公开号：WO2019232269A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  Bioorthogonal molecules are disclosed and described. A bioorthogonal a molecule having a structure according to: Formula (I); where R2, R3, and R4 are independently selected from H, a substituted or unsubstituted C1-C4 alkyl or alkylene group, a substituted or unsubstituted aryl, COOR9, COR9, CONR9R10, CN, CF3, SO2R9, or a tether molecule; R1 is -R5, -OCOR6, -COR7, or -R8; R5 is -R8, -OH, or tosyl; R6 is a nitrophenyl ether or -R8; R7 is -R8; R8 is a payload or a molecular linker to a payload; and R9 and R10 are independently selected from H or a substituted or unsubstituted C1-C4 alkyl or alkene group.

  生物正交分子已被披露和描述。具有以下结构的生物正交分子：化学式（I）；其中R2、R3和R4分别从H、取代或未取代的C1-C4烷基或烷基烯基、取代或未取代的芳基、COOR9、COR9、CONR9R10、CN、CF3、SO2R9或一个连接分子中独立选择；R1为-R5、-OCOR6、-COR7或-R8；R5为-R8、-OH或对甲苯磺酰基；R6为硝基苯醚或-R8；R7为-R8；R8为有效载荷或有效载荷的分子连接物；R9和R10分别从H或取代或未取代的C1-C4烷基或烯基中独立选择。
• Schoellkopf,U. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 2105 - 2121
  作者：Schoellkopf,U. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Selenium Catalyzed Synthesis of Cyclic Thionecarbamates from Hydroxyisocyanides and Sulfur
  作者：Shin-Ichi Fujiwara、Tsutomu Shin-Ike、Nobuaki Kambe、Noboru Sonoda

  DOI：10.1080/10426509708545536

  日期：1997.1.1