N-[bis(4-methoxyphenyl)methylene]glycine tert-butyl ester | 189875-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[bis(4-methoxyphenyl)methylene]glycine tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-[bis(4-methoxyphenyl)methylideneamino]acetate
• CAS: 189875-85-2
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: BYLKBEHOHRKZBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-benzylidene-N-[(8-quinolyl)sulfonyl]imine 、 N-[bis(4-methoxyphenyl)methylene]glycine tert-butyl ester 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 （Rp）-2-（叔丁硫基）-1-（二苯基膦基）二茂铁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸衍生物与亚胺的催化不对称直接曼尼希反应中的底物控制的非对映选择性转换：从反α-到顺α，β-二氨基酸

  摘要：

  来来回回：通过调节甘氨酸组分的空间和电子性质，在非硫磷-Cu I催化的甘氨酸直接曼尼希反应中与N-（8-喹啉基）磺酰基亚胺设计了非对映选择性开关。顺式构型的α，β-二氨基酸是在高非对映体和对映体控制下，由缺乏电子的二苯甲酮型酮亚胺衍生的甘氨酸酯生成的，与醛二胺衍生的亲核试剂形成反构型的产物相反。

  DOI：

  10.1002/chem.200902258
• 作为产物：
  描述：

  bis(4-methoxyphenyl)methanimine 、 甘氨酸叔丁酯盐酸盐 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到N-[bis(4-methoxyphenyl)methylene]glycine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸衍生物与亚胺的催化不对称直接曼尼希反应中的底物控制的非对映选择性转换：从反α-到顺α，β-二氨基酸

  摘要：

  来来回回：通过调节甘氨酸组分的空间和电子性质，在非硫磷-Cu I催化的甘氨酸直接曼尼希反应中与N-（8-喹啉基）磺酰基亚胺设计了非对映选择性开关。顺式构型的α，β-二氨基酸是在高非对映体和对映体控制下，由缺乏电子的二苯甲酮型酮亚胺衍生的甘氨酸酯生成的，与醛二胺衍生的亲核试剂形成反构型的产物相反。

  DOI：

  10.1002/chem.200902258

文献信息

• Development of Catalytic Asymmetric 1,4-Addition and [3 + 2] Cycloaddition Reactions Using Chiral Calcium Complexes
  作者：Tetsu Tsubogo、Susumu Saito、Kazutaka Seki、Yasuhiro Yamashita、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/ja8032058

  日期：2008.10.8

  4-addition and [3 + 2] cycloaddition reactions using chiral calcium species prepared from calcium isopropoxide and chiral bisoxazoline ligands have been developed. Glycine Schiff bases reacted with acrylic esters to afford 1,4-addition products, glutamic acid derivatives, in high yields with high enantioselectivities. During the investigation of the 1,4-addition reactions, we unexpectedly found that a [3

  已经开发了使用由异丙醇钙和手性双恶唑啉配体制备的手性钙物质的催化不对称 1,4-加成和 [3 + 2] 环加成反应。甘氨酸席夫碱与丙烯酸酯反应以高产率和高对映选择性提供 1,4-加成产物谷氨酸衍生物。在研究 1,4-加成反应期间，我们意外地发现 [3 + 2] 环加成发生在与巴豆酸酯衍生物的反应中，以高产率和高对映选择性提供取代的吡咯烷衍生物。基于这一发现，我们研究了不对称的 [3 + 2] 环加成，结果表明，获得了具有高非对映选择性和对映选择性的几种含有连续立体异构叔和季碳中心的旋光取代吡咯烷衍生物。此外，已经使用这种 [3 + 2] 环加成反应合成了丙型肝炎病毒 RNA 依赖性聚合酶抑制剂的光学活性吡咯烷核心和潜在的有效抗病毒剂。NMR 光谱分析和非线性效应实验中对映选择性的非放大观察表明，形成了具有阴离子配体的单体钙物质作为活性催化剂。提出了 [3 + 2] 环加成的逐步机制，包括 1
• Calcium-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective 1,4-Addition of Glycine Derivatives to α,β-Unsaturated Esters
  作者：Shū Kobayashi、Tetsu Tsubogo、Susumu Saito、Yasuhiro Yamashita

  DOI：10.1021/ol702958w

  日期：2008.3.1

  4-addition reactions of a glycine Schiff base to beta-substituted alpha,beta-unsaturated esters have been developed. The reaction pathway was successfully controlled, and the desired 1,4-addition products were exclusively obtained with high enantioselectivities. The product obtained was converted to a 3-substituted glutamic acid derivative by acid hydrolysis.

  已经开发了甘氨酸席夫碱对β-取代的α，β-不饱和酯的第一个高度非对映和对映选择性的催化不对称1，4-加成反应。成功控制了反应路径，并且仅以高对映选择性获得了所需的1,4-加成产物。通过酸水解将获得的产物转化为3-取代的谷氨酸衍生物。