(2S)-2-[(E)-2-methylbut-1-enyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine | 1325727-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[(E)-2-methylbut-1-enyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine
• CAS: 1325727-09-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂S
• 分子量: 293.43
• InChiKey: PNAPFRWMIKJVAN-LHNRBYRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(p-tolylsulfonyl)-6-methyl-octa-4,5-dienylamine 在 (R)-BINAP(AuOPNB)2 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 、 (2S)-2-[(Z)-2-methylbut-1-enyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine 、 (2S)-2-[(E)-2-methylbut-1-enyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  抗衡离子介导的氢键作用：金（I）催化的烯类对映选择性氢化胺化的机理研究

  摘要：

  两种：一种新型的抗衡离子介导的顺式加成机理已在金催化的与[[ R ] -binap（AuOPNB）2 ]（OPNB =对硝基苯甲酸酯）的对映选择性加氢胺化反应中提出。氢键和NAu相互作用的结合有效地控制了烯的挑战性对映选择性。

  DOI：

  10.1002/asia.201100135

文献信息

• Counterion-Mediated Hydrogen-Bonding Effects: Mechanistic Study of Gold(I)-Catalyzed Enantioselective Hydroamination of Allenes
  作者：Ji Hye Kim、Sung-Woo Park、Sae Rom Park、Sungyul Lee、Eun Joo Kang

  DOI：10.1002/asia.201100135

  日期：2011.8.1

  A new type of counterion‐mediated syn‐addition mechanism has been presented in gold‐catalyzed enantioselective hydroamination reactions with [(R)‐binap(AuOPNB)2] (OPNB=para‐nitrobenzoate). A combination of both hydrogen bonding and the NAu interaction efficiently controlled the challenging enantioselectivity of allenes.

  两种：一种新型的抗衡离子介导的顺式加成机理已在金催化的与[[ R ] -binap（AuOPNB）2 ]（OPNB =对硝基苯甲酸酯）的对映选择性加氢胺化反应中提出。氢键和NAu相互作用的结合有效地控制了烯的挑战性对映选择性。