N-[(3aS,4R,7S,7aS)-7-[dimethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl]-6-iodo-1,3-benzodioxole-5-carboxamide | 1227873-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-[(3aS,4R,7S,7aS)-7-[dimethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl]-6-iodo-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
• CAS: 1227873-44-0
• 化学式: C₂₂H₃₀INO₆Si
• 分子量: 559.473
• InChiKey: AJNDYUORADSGBI-GIYDNNGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 N-[(3aS,4R,7S,7aS)-7-[dimethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl]-6-iodo-1,3-benzodioxole-5-carboxamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到tert-butyl N-[(3aS,4R,7S,7aS)-7-[dimethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl]-N-(6-iodo-1,3-benzodioxole-5-carbonyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  应用氮丙啶的氧化和区域选择性开环合成（+）-Lycoricidine

  摘要：

  已经描述了高度立体选择性的（+）-吗啉基全合成。该合成的主要特征是一锅消除，然后进行烯丙基化反应，闭环易位，立体选择性氮丙啶形成，Dess-Martin高碘烷和硅胶介导的氮丙啶氧化性开环反应以形成α，β-不饱和酮（烯丙基胺）和分子内Heck环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol100755v
• 作为产物：
  描述：

  二甲基异丙基氯硅烷 、 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 N-[(3aS,4R,7S,7aS)-7-[dimethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl]-6-iodo-1,3-benzodioxole-5-carboxamide 、 N-[(3aS,4R,7R,7aS)-7-[dimethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl]-6-iodo-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  应用氮丙啶的氧化和区域选择性开环合成（+）-Lycoricidine

  摘要：

  已经描述了高度立体选择性的（+）-吗啉基全合成。该合成的主要特征是一锅消除，然后进行烯丙基化反应，闭环易位，立体选择性氮丙啶形成，Dess-Martin高碘烷和硅胶介导的氮丙啶氧化性开环反应以形成α，β-不饱和酮（烯丙基胺）和分子内Heck环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol100755v