4-(3-氯-苯甲酰基)-哌嗪-1-甲醛 | 100940-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3-氯-苯甲酰基)-哌嗪-1-甲醛
• 英文名称: 4-(3-Chlorobenzoyl)piperazine-1-carbaldehyde
• CAS: 100940-06-5
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 252.7
• InChiKey: DETZHJFCKXBFBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-氯-苯甲酰基)-哌嗪-1-甲醛 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到(3-氯-苯基)-哌嗪-1-基-甲酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  苯基和苯甲酰基哌嗪作为潜在的血清素能药物的合成与评价。

  摘要：

  研究了一系列苯基哌嗪（3）和苯甲酰基哌嗪（4）与5-羟色胺中心部位的结合。3的几种衍生物显示出对5-HT1位点的纳摩尔亲和力，而4的衍生物在5-HT1和5-HT2位点上基本上没有活性。发现1-（2-甲氧基苯基）哌嗪（2-MPP，3a）对5-HT1位点具有亲和力（Ki = 35 nM）与公认的5-HT激动剂1- [3-（三氟甲基）苯基]哌嗪（TFMPP）（Ki = 20 nM）；图3a还显示了对5-HT1位点的100倍选择性（相比于TFMPP的8倍）。在使用训练以从盐水中区分TFMPP（ED50 = 0.17 mg / kg）的大鼠进行的刺激泛化测试中，发现3a与训练药物几乎等效（ED50 = 0.22 mg / kg）。

  DOI：

  10.1021/jm00155a008
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酸 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-(3-氯-苯甲酰基)-哌嗪-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  苯基和苯甲酰基哌嗪作为潜在的血清素能药物的合成与评价。

  摘要：

  研究了一系列苯基哌嗪（3）和苯甲酰基哌嗪（4）与5-羟色胺中心部位的结合。3的几种衍生物显示出对5-HT1位点的纳摩尔亲和力，而4的衍生物在5-HT1和5-HT2位点上基本上没有活性。发现1-（2-甲氧基苯基）哌嗪（2-MPP，3a）对5-HT1位点具有亲和力（Ki = 35 nM）与公认的5-HT激动剂1- [3-（三氟甲基）苯基]哌嗪（TFMPP）（Ki = 20 nM）；图3a还显示了对5-HT1位点的100倍选择性（相比于TFMPP的8倍）。在使用训练以从盐水中区分TFMPP（ED50 = 0.17 mg / kg）的大鼠进行的刺激泛化测试中，发现3a与训练药物几乎等效（ED50 = 0.22 mg / kg）。

  DOI：

  10.1021/jm00155a008

文献信息

• Effect of Acyl Substituents on the Reaction Mechanism for Aminolyses of 4-Nitrophenyl X-Substituted Benzoates
  作者：Ik-Hwan Um、Ji-Sook Min、Jung-Ae Ahn、Hyun-Joo Hahn

  DOI：10.1021/jo000482x

  日期：2000.9.1

  due to a change in the rate-determining step upon changing the acyl substituent X, but due to resonance demand of the pi-electron donor substituent on the acyl moiety. The magnitude of the rho(X) and beta(nuc) values increases with increasing the basicity of amines and with increasing the electron-withdrawing ability of the acyl substituent X, respectively, while that of the r values decreases with increasing

  已在25.0摄氏度下用分光光度法测量了4-硝基苯基X-取代的苯甲酸酯与一系列脂环族仲胺在含有20 mol％二甲基亚砜的H（2）O中的反应的二级速率常数（k（N））。 k（N）值的大小随胺的碱度增加和酰基取代基X的吸电子能力增加而增加。获得的Hammett图不是线性的，而是随着酰基取代基X变成电子而出现断裂或曲率。对于所研究的所有胺，均要提取，而对于所有所研究的底物，布朗斯台德型图与大的β（nuc）值呈线性关系。非线性哈米特图表明，在改变酰基取代基X时，速率决定步骤会发生变化，而线性布朗斯台德图表明速率确定步骤在胺碱度改变时不会改变。获得的Yukawa-Tsuno图也具有正rho（X）和大r值的线性关系，这表明非线性Hammett图不是由于改变酰基取代基X时速率决定步骤的变化，而是由于共振需求酰基部分上的π电子供体取代基的“α”。rho（X）和beta（nuc）值的幅度分别随胺的碱度增加和酰
• LYON, R. A.;TITELER, M.;MCKENNEY, J. D.;MAGEE, PH. S.;GLENNON, R. A., J. MED. CHEM., 1986, 29, N 5, 630-634
  作者：LYON, R. A.、TITELER, M.、MCKENNEY, J. D.、MAGEE, PH. S.、GLENNON, R. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and evaluation of phenyl- and benzoylpiperazines as potential serotonergic agents
  作者：Robert A. Lyon、Milt Titeler、J. D. McKenney、Philip S. Magee、Richard A. Glennon

  DOI：10.1021/jm00155a008

  日期：1986.5

  The binding of a series of phenylpiperazines (3) and benzoylpiperazines (4) to central serotonin (5-HT) sites was investigated. Several derivatives of 3 displayed nanomolar affinities for 5-HT1 sites, whereas derivatives of 4 were essentially inactive both at 5-HT1 and 5-HT2 sites. 1-(2-Methoxyphenyl)piperazine (2-MPP, 3a) was found to possess an affinity (Ki = 35 nM) for 5-HT1 sites comparable to

  研究了一系列苯基哌嗪（3）和苯甲酰基哌嗪（4）与5-羟色胺中心部位的结合。3的几种衍生物显示出对5-HT1位点的纳摩尔亲和力，而4的衍生物在5-HT1和5-HT2位点上基本上没有活性。发现1-（2-甲氧基苯基）哌嗪（2-MPP，3a）对5-HT1位点具有亲和力（Ki = 35 nM）与公认的5-HT激动剂1- [3-（三氟甲基）苯基]哌嗪（TFMPP）（Ki = 20 nM）；图3a还显示了对5-HT1位点的100倍选择性（相比于TFMPP的8倍）。在使用训练以从盐水中区分TFMPP（ED50 = 0.17 mg / kg）的大鼠进行的刺激泛化测试中，发现3a与训练药物几乎等效（ED50 = 0.22 mg / kg）。