2-cyano-3-(methylsulfanyl)-N-phenyl-3-(phenylamino)prop-2-enamide | 107463-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-(methylsulfanyl)-N-phenyl-3-(phenylamino)prop-2-enamide
• 英文别名: 2-cyano-3-methylsulfanyl-N-phenyl-3-(phenylamino)prop-2-enamide；3-anilino-2-cyano-3-methylsulfanyl-N-phenylprop-2-enamide
• CAS: 107463-01-4
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃OS
• 分子量: 309.392
• InChiKey: IRXPZTSFNMJJEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-(methylsulfanyl)-N-phenyl-3-(phenylamino)prop-2-enamide 在 hydrazine hydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-amino-6-(benzo[d]thiazol-2-yl)-N-phenyl-2-(phenylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Purine analogues as potential CDK9 inhibitors: New pyrazolopyrimidines as anti-avian influenza virus

  摘要：

  DOI：

  10.1080/15257770.2022.2059674
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基乙酰苯胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-cyano-3-(methylsulfanyl)-N-phenyl-3-(phenylamino)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and antibacterial activity of N-aryl-3-(arylamino)-5-(((5-substituted furan-2-yl)methylene)amino)-1H-pyrazole-4-carboxamide as Nitrofurantoin® analogues

  摘要：

  Nitrofurantoin (R) is an effective drug and used for treating urinary infectious diseases. A series of nitrofurantoin (R) analogues bearing furan and pyrazole scaffolds as N-aryl-3-(arylamino)-5-(((5-substituted furan-2-yl)methylene)amino)-1H-pyrazole-4-carboxamide ( 7a-g and 9a-f) were designed and synthesized by the condensation of 5-aminopyrazole with 5-nitrofuran-2-carbaldehyde (6) or 5-methylfuran-2-carbaldehyde (8) for evaluation of their antibacterial properties against Gram +ve and Gram - ve bacteria then comparing with nitrofurantoin (R) as standard drug.

  DOI：

  10.21608/ejchem.2020.26158.2525

文献信息

• Structure-based design, synthesis and biological evaluation of a newer series of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine analogues as potential anti-tubercular agents
  作者：Palmi Modi、Shivani Patel、Mahesh Chhabria

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.02.044

  日期：2019.6

  In-depth study of structure-based drug designing can provide vital leads for the development of novel, clinically active molecules. In this present study, twenty six novel pyrazolo[1,5-a]pyrimidine analogues (6a-6z) were designed using molecular docking studies. The designed molecules were synthesized in good yields. Structural elucidation of the synthesized molecules was carried out using IR, MS,

  对基于结构的药物设计的深入研究可以为新型临床活性分子的开发提供重要线索。在本研究中，使用分子对接研究设计了二十六个新颖的吡唑并[1,5- a ]嘧啶类似物（6a - 6z）。设计的分子以高收率合成。使用IR，MS，1 H NMR和13 C NMR光谱进行合成分子的结构阐明。通过Alamar Blue测定法评价所有合成的化合物对H37Rv菌株的体外抗结核活性。大多数合成的化合物显示出有效的抗结核活性。在所有测试的化合物中6p，6g，6n和6h表现出有希望的抗结核活性。此外，对这些有效化合物进行了MDR-TB，XDR-TB和细胞毒性研究的评估。这些化合物均未显示出有效的细胞毒性。蛋白配体复合物的稳定性通过分子动力学模拟进一步评估了10 ns。所有这些结果表明，合成的化合物可能是进一步开发新的有效抗结核药的潜在线索。
• Synthesis and antimicrobial activity of chromone-linked 2-pyridone fused with 1,2,4-triazoles, 1,2,4-triazines and 1,2,4-triazepines ring systems
  作者：Tarik El-Sayed Ali、Magdy Ahmed Ibrahim

  DOI：10.1590/s0103-50532010000600010

  日期：——

  Three series of novel fused nitrogen heterocyclic systems such as 1,2,4-triazolo[1,5-α ] pyridines (5-7 and 9), pyrido[1,2-b][1,2,4]triazines (10, 11, 13 and 15), and pyrido[1,2-b][1,2,4]triazepines (17, 18, 20 and 22) linked with a chromone moiety were synthesized from the key intermediate 1,6-diamino-(6-chloro-4-oxo-4H-chromen-3-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile (4) with some electrophilic

  三组新颖的稠合氮杂环系统，例如1,2,4-三唑并[1,5-α]吡啶（5-7和9），吡啶并[1,2-b] [1,2,4]三嗪（ 10、11、13和15）和与色酮部分连接的吡啶并[1,2-b] [1,2,4]三氮杂20（17、18、20和22）由关键中间体1,6-合成二氨基-（6-氯-4-氧代-4H-铬-3-基）-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3,5-二碳腈（4）和一些亲电试剂。通过元素分析和光谱数据确定了新型化合物的结构。还对所有产品的抗微生物活性进行了体外筛选。与参考药物相比，化合物7、9和15表现出最高的活性。
• Design, synthesis, molecular prediction and biological evaluation of pyrazole-azomethine conjugates as antimicrobial agents
  作者：Shorouk S. Mukhtar、Ashraf S. Hassan、Nesrin M. Morsy、Taghrid S. Hafez、Fatma M. Saleh、Hamdi M. Hassaneen

  DOI：10.1080/00397911.2021.1894338

  日期：——

  Schiff bases linked with heterocyclic moiety (6a–c, 7a–c, 11a–c, 12a–c, and 13a–c) and ferrocenyl Schiff bases (15a–c) were designed, synthesized, and confirmed based on the spectral data. Also, evaluations of their in vitro antibacterial and antifungal activities were performed and some Schiff bases (7a, 13a, b, and 15b) show moderate activities. Moreover, the physicochemical, pharmacokinetic, lipophilicity

  摘要 设计，合成并证实了一系列与杂环部分（6a–c，7a–c，11a–c，12a–c和13a–c）连接的席夫碱和二茂铁基席夫碱（15a–c）。光谱数据。此外，对其体外抗菌和抗真菌活性进行了评估，并且一些席夫碱（7a，13a，b和15b）显示出中等活性。此外，新的席夫碱（6a–c，7a–c，11a-c，12a-c和13a-c）是通过计算机预测的。结果表明，一些席夫碱符合药物相似性规则，抑制某些CYP同工酶，并在致癌性试验中预测为负值。同样，所有席夫碱在人的肠道吸收测试中均显示超过70％，在体外Caco-2细胞渗透性测试中显示适度渗透，在体外MDCK细胞渗透性测试中显示低渗透性。
• Antimicrobial evaluation, in silico ADMET prediction, molecular docking, and molecular electrostatic potential of pyrazole-isatin and pyrazole-indole hybrid molecules
  作者：Ashraf S. Hassan

  DOI：10.1007/s13738-022-02551-6

  日期：2022.8

  prediction (absorption, distribution, metabolism, excretion, and toxicity). Also, molecular docking studies of the two derivatives 12a and 12b against DNA gyrase as bacterial target and secreted aspartic protease as a fungal target were performed. In addition, the molecular electrostatic potential (MEP) maps of all the pyrazole-isatin 11a-j and pyrazole-indole 12a-e hybrid molecules were performed to

  探索新型抗菌疗法是应对微生物耐药性等不同健康问题的绝佳方法。在此背景下，设计并合成了吡唑-靛红11a-j和吡唑-吲哚12a-e的杂化分子，用于评估其抗菌和抗真菌特性、预测硅分子特性、药物相似性和 ADMET 预测（吸收、分布、代谢、排泄和毒性）。此外，两种衍生物12a和12b针对 DNA促旋酶的分子对接研究作为细菌靶点和作为真菌靶点的分泌天冬氨酸蛋白酶。此外，对所有吡唑-靛红11a-j和吡唑-吲哚12a-e杂化分子进行分子静电势 (MEP) 图，以确定分布在分子中原子上的电荷与正电荷和负电荷的相互作用。 . 这项研究可能对发现一系列新的强效抗菌剂很有价值。
• Synthesis of new sulfapyrimidine and pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine derivatives
  作者：Ebtsam A. Ahmed、Galal H. Elgemeie、Rasha A. Azzam

  DOI：10.1080/00397911.2023.2175694

  日期：2023.3.4

  Abstract A series of new pyrimidine derivatives were synthesized, including sulfapyrimidines and pyrazolo[1,5-a]pyrimidines. In basic medium, pyrimidine compounds were produced by reacting sulfa guanidine with either 2-cyano-3-(dimethylamino)-N-acrylamides or N-(4-chlorophenyl)-2-cyano-3-(4-aryl)-acrylamides. The reaction of 5-amino-1H-pyrazole-4-carboxamides with either 2-cyano-3-(dimethylamino)-N-acrylamides

  摘要 合成了一系列新的嘧啶衍生物，包括磺胺嘧啶和吡唑并[1,5- a ]嘧啶。在碱性介质中，通过磺胺胍与 2-cyano-3-(dimethylamino) -N -acrylamides 或N- (4-chlorophenyl)-2-cyano-3-(4-aryl)-acrylamides反应生成嘧啶化合物。5-amino-1 H -pyrazole-4-carboxamides 与 2-cyano-3-(dimethylamino)-N - acrylamides 或N- (4-chlorophenyl)-2-cyano-3-(4-aryl)的反应丙烯酰胺导致吡唑并[1,5- a ]嘧啶化合物的合成。