((3S,4S)-4-((Z)-vinyl-2-D)non-1-en-3-yl)benzene | 1607854-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((3S,4S)-4-((Z)-vinyl-2-D)non-1-en-3-yl)benzene
• CAS: 1607854-81-8
• 化学式: C₁₇H₂₄
• 分子量: 229.37
• InChiKey: FSGIVLOYXSHISV-WDPZNYJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,Z)-oct-1-en-1-D-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (S)-(6,6’-dimethoxybiphenyl-2,2’-diyl)bis(di-2-furylphosphine) 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 ((3S,4S)-4-((Z)-vinyl-2-D)non-1-en-3-yl)benzene 、 ((3S,4S)-4-((E)-vinyl-2-D)non-1-en-3-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Congested C–C Bonds by Pd-Catalyzed Enantioselective Allyl–Allyl Cross-Coupling, a Mechanism-Guided Solution

  摘要：

  Under the influence of a chiral bidentate diphosphine ligand, the Pd-catalyzed asymmetric cross-coupling of allylboron reagents and allylic electrophiles establishes 1,5-dienes with adjacent stereocenters in high regio- and stereoselectivity. A mechanistic study of the coupling utilizing reaction calorimetry and density functional theory analysis suggests that the reaction operates through an inner-sphere 3,3'-reductive elimination pathway, which is both rate-defining and stereodefining. Coupled with optimized reaction conditions, this mechanistic detail is used to expand the scope of allyl allyl couplings to allow the generation of 1,5-dienes with tertiary centers adjacent to quaternary centers as well as a unique set of cyclic structures.

  DOI：

  10.1021/ja502280w