2-trimethylsilylethyl (2S)-2-[(2S,5R)-5-[(2R)-4-methyl-2-[(2R)-2-[(2R,5S)-5-[(2S)-4-methyl-2-phenylmethoxypentyl]oxolan-2-yl]propanoyl]oxypentyl]oxolan-2-yl]propanoate | 1095268-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl (2S)-2-[(2S,5R)-5-[(2R)-4-methyl-2-[(2R)-2-[(2R,5S)-5-[(2S)-4-methyl-2-phenylmethoxypentyl]oxolan-2-yl]propanoyl]oxypentyl]oxolan-2-yl]propanoate
• CAS: 1095268-42-0
• 化学式: C₃₈H₆₄O₇Si
• 分子量: 661.007
• InChiKey: QGLWUFVCEFYUGE-DXLWQLKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl (2S)-2-[(2S,5R)-5-[(2R)-4-methyl-2-[(2R)-2-[(2R,5S)-5-[(2S)-4-methyl-2-phenylmethoxypentyl]oxolan-2-yl]propanoyl]oxypentyl]oxolan-2-yl]propanoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型大四环内酯的全合成

  摘要：

  通过偶联相应的非乳酸类似物的两种对映异构体，然后进行大内酯化，已经以15％的产率实现了新型大四环内酯（异丁基非肌动蛋白类似物）的总合成。这些构建基块是从β-酮酸酯开始的，以九个步骤，总收率为34％的高效率和高度立体选择性的顺序制备。该策略的关键步骤是不对称氢化，螯合控制的烯丙基化，比什莫烯丙基醚的分子内卤代醚化（呈现出被酯钝化的三取代双键）以及最终的立体选择性还原α-溴酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.038
• 作为产物：
  描述：

  2-{5-[2-(benzyloxy)-4-methylpentyl]tetrahydrofuran-2-yl}propanoic acid 、 (2S,3S,6R,8R)-2-(trimethylsilyl)ethyl 2-[5-(2-hydroxy-4-methylpentyl)tetrahydrofuran-2-yl]propanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到2-trimethylsilylethyl (2S)-2-[(2S,5R)-5-[(2R)-4-methyl-2-[(2R)-2-[(2R,5S)-5-[(2S)-4-methyl-2-phenylmethoxypentyl]oxolan-2-yl]propanoyl]oxypentyl]oxolan-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  新型大四环内酯的全合成

  摘要：

  通过偶联相应的非乳酸类似物的两种对映异构体，然后进行大内酯化，已经以15％的产率实现了新型大四环内酯（异丁基非肌动蛋白类似物）的总合成。这些构建基块是从β-酮酸酯开始的，以九个步骤，总收率为34％的高效率和高度立体选择性的顺序制备。该策略的关键步骤是不对称氢化，螯合控制的烯丙基化，比什莫烯丙基醚的分子内卤代醚化（呈现出被酯钝化的三取代双键）以及最终的立体选择性还原α-溴酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.038