2-(2,4,6-Tribromo-3-hydroxyphenyl)benzoic acid | 1251836-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4,6-Tribromo-3-hydroxyphenyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-(2,4,6-tribromo-3-hydroxyphenyl)benzoic acid
• CAS: 1251836-78-8
• 化学式: C₁₃H₇Br₃O₃
• 分子量: 450.909
• InChiKey: GTJDCSCTGZGBQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基硅烷化重氮甲烷 、 2-(2,4,6-Tribromo-3-hydroxyphenyl)benzoic acid 在 甲醇 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Methyl 2-(2,4,6-tribromo-3-methoxyphenyl)benzoate 、 C₁₅H₁₁Br₃O₃
  参考文献：
  名称：

  通过肽催化的不对称溴化对联芳基阻转异构体进行动态动力学拆分

  摘要：

  选择性纺丝联芳基化合物，其中两个苯环通过单键连接，表现出一种有趣的手性，称为阻转异构。如果庞大的取代基阻止了环围绕连接键的相互旋转，则可以分离出两种异构体，它们仅在一个环旋转离开另一个平面的方向上不同。此特征可用于不对称催化的配体设计，并且也出现在许多多环天然产物中。然而，单一异构体的选择性合成是困难的。古斯塔夫森等人。(p. 1251) 现在表明，一种简单的三肽衍生物可作为一种有效的催化剂，通过选择性溴化在一个方向上捕获自由旋转的前体；大的溴取代基然后抑制进一步旋转。一种简单的催化剂将类抗生素分子转化为近乎单一的手性形式。尽管在现代合成中广泛使用轴向手性或阻转异构的联芳基配体，并且出现了许多表现出轴向手性的天然产物，但很少出现用于直接不对称制备此类化合物的催化方法。在这里，我们提出了一种三肽衍生的小分子催化剂，用于外消旋联芳基底物的动态动力学拆分。该反应通过使用简单溴化试剂的阻转异构体选

  DOI：

  10.1126/science.1188403
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-[1,1-联苯]-2-羧酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到2-(2,4,6-Tribromo-3-hydroxyphenyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过肽催化的不对称溴化对联芳基阻转异构体进行动态动力学拆分

  摘要：

  选择性纺丝联芳基化合物，其中两个苯环通过单键连接，表现出一种有趣的手性，称为阻转异构。如果庞大的取代基阻止了环围绕连接键的相互旋转，则可以分离出两种异构体，它们仅在一个环旋转离开另一个平面的方向上不同。此特征可用于不对称催化的配体设计，并且也出现在许多多环天然产物中。然而，单一异构体的选择性合成是困难的。古斯塔夫森等人。(p. 1251) 现在表明，一种简单的三肽衍生物可作为一种有效的催化剂，通过选择性溴化在一个方向上捕获自由旋转的前体；大的溴取代基然后抑制进一步旋转。一种简单的催化剂将类抗生素分子转化为近乎单一的手性形式。尽管在现代合成中广泛使用轴向手性或阻转异构的联芳基配体，并且出现了许多表现出轴向手性的天然产物，但很少出现用于直接不对称制备此类化合物的催化方法。在这里，我们提出了一种三肽衍生的小分子催化剂，用于外消旋联芳基底物的动态动力学拆分。该反应通过使用简单溴化试剂的阻转异构体选

  DOI：

  10.1126/science.1188403

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of Sterically Hindered Biaryls by Suzuki Coupling and Vanadium Chloroperoxidase Catalyzed Halogenations
  作者：Wansheng Huang、Shengtang Huang、Zhoutong Sun、Wuyuan Zhang、Zhigang Zeng、Bo Yuan

  DOI：10.1002/cbic.202200610

  日期：2023.1.3

  chloroperoxidase (CiVCPO)-catalyzed tribromination of biaryls to transform freely rotating biaryl bonds to a sterically hindered axis is described. The strategy was used to produce 14 examples in analytical and preparative scales. The combination of Suzuki coupling and chemoenzymatic halogenations has enabled the chemoenzymatic one-pot synthesis of the tribrominated products in aqueous phase.

  描述了钒依赖性氯过氧化物酶( Ci VCPO) 催化的联芳基三溴化反应，将自由旋转的联芳基键转变为空间位阻轴。该策略用于生成 14 个分析和制备规模的示例。Suzuki 偶联和化学酶促卤化的结合使得能够在水相中化学酶促一锅法合成三溴化产物。
• Dynamic Kinetic Resolution of Biaryl Atropisomers via Peptide-Catalyzed Asymmetric Bromination
  作者：Jeffrey L. Gustafson、Daniel Lim、Scott J. Miller

  DOI：10.1126/science.1188403

  日期：2010.6.4

  widespread use of axially chiral, or atropisomeric, biaryl ligands in modern synthesis and the occurrence of numerous natural products exhibiting axial chirality, few catalytic methods have emerged for the direct asymmetric preparation of this compound class. Here, we present a tripeptide-derived small-molecule catalyst for the dynamic kinetic resolution of racemic biaryl substrates. The reaction proceeds

  选择性纺丝联芳基化合物，其中两个苯环通过单键连接，表现出一种有趣的手性，称为阻转异构。如果庞大的取代基阻止了环围绕连接键的相互旋转，则可以分离出两种异构体，它们仅在一个环旋转离开另一个平面的方向上不同。此特征可用于不对称催化的配体设计，并且也出现在许多多环天然产物中。然而，单一异构体的选择性合成是困难的。古斯塔夫森等人。(p. 1251) 现在表明，一种简单的三肽衍生物可作为一种有效的催化剂，通过选择性溴化在一个方向上捕获自由旋转的前体；大的溴取代基然后抑制进一步旋转。一种简单的催化剂将类抗生素分子转化为近乎单一的手性形式。尽管在现代合成中广泛使用轴向手性或阻转异构的联芳基配体，并且出现了许多表现出轴向手性的天然产物，但很少出现用于直接不对称制备此类化合物的催化方法。在这里，我们提出了一种三肽衍生的小分子催化剂，用于外消旋联芳基底物的动态动力学拆分。该反应通过使用简单溴化试剂的阻转异构体选