1-(2,5-Dichloro-benzenesulfonyl)-aziridine | 87461-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,5-Dichloro-benzenesulfonyl)-aziridine
• 英文别名: 1-(2,5-dichlorophenyl)sulfonylaziridine
• CAS: 87461-20-9
• 化学式: C₈H₇Cl₂NO₂S
• 分子量: 252.121
• InChiKey: KCQQCHBKTACJPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,7S)-2-hydroxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-epoxyisoindole-1,3(2H)-dione 、 1-(2,5-Dichloro-benzenesulfonyl)-aziridine 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到exo-N-hydroxyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-[(2’,5’-dichlorophenyl)sulfonamidoethyl]-2,3-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  通过激活的氮丙啶的开环反应合成坎他丁磺胺酰胺及其酸酐类似物及其相关的药理作用。

  摘要：

  合成了邻苯二甲酰亚胺衍生物5a-h，包括含有嘧啶基，吡嗪基，氢，噻唑基和恶唑基的磺胺酰胺。通过活化的氮丙啶开环反应来修饰邻苯二甲酰亚胺，导致发现了新型的抗肿瘤化合物。类似物10i-k，11l-n，12o-p和16q-s是通过用活化的氮丙啶处理邻苯二甲酰亚胺6和类似物（7、8和13）而制得的，这些化合物产生了一系列的开环产物，包括正常的和异常类型。这些化合物中的一些在体外对HL-60，Hep3B，MCF7和MDA-MB-231癌细胞显示出细胞毒作用。最有效的细胞抑制化合物N-cantharidinimido-磺胺二甲嘧啶（5a）具有抗HL-60和抗Hep3B细胞的活性。

  DOI：

  10.3390/molecules21010100

文献信息

• Stamm, Helmut; Gerster, Gerhard; Baumann, Thomas, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 8, p. 2936 - 2957
  作者：Stamm, Helmut、Gerster, Gerhard、Baumann, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• STAMM, H.;GERSTER, G.;BAUMANN, T., CHEM. BER., 1983, 116, N 8, 2936-2957
  作者：STAMM, H.、GERSTER, G.、BAUMANN, T.

  DOI：——

  日期：——