(-)-(3aS,4S,6R,7S,7aR)-4β-bromo-3aβ,4,5,6,7,7aβ-hexahydro-4α-hydroxy-2-phenyl-1,3-benzoxazole-6β,7α-diyl diacetate | 155532-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(3aS,4S,6R,7S,7aR)-4β-bromo-3aβ,4,5,6,7,7aβ-hexahydro-4α-hydroxy-2-phenyl-1,3-benzoxazole-6β,7α-diyl diacetate
• CAS: 155532-13-1
• 化学式: C₁₇H₁₈BrNO₅
• 分子量: 396.238
• InChiKey: OLVCGOAXKPHUBZ-CQJMVSDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  74.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3aS,4S,6R,7S,7aR)-4β-bromo-3aβ,4,5,6,7,7aβ-hexahydro-4α-hydroxy-2-phenyl-1,3-benzoxazole-6β,7α-diyl diacetate 在 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2S,3R,6R)-6-氨基环己-4-烯-1,2,3-三醇
  参考文献：
  名称：

  （-）-conduramine C 1和氨基溴环糖醇衍生物的对映选择性合成†

  摘要：

  （1 S，2 R，6 R，7 R）-4-苯基-3,10-二氧杂-5-氮杂三环[5.2.1.0 2,6 ] dec-4-en-9-one（（+）- 5从呋喃的Diels-Alder加合物到1-氰基乙烯基（1 S）-樟脑酸酯（（+）- 3）的6个步骤中获得的）被还原为相应的内醇（-）- 6，用HBr /提供的AcOH（-）-（3a S，4 S，6 R，7 S，7a R）-4β-溴-3aβ，4,5,6,7,7aβ-六氢-2-苯基-1,3-苯并恶唑-6β，7α-二乙酸二乙酯（（-）- 17）。用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）消除HBr，并进行酸性水解，得到（-）-（1 R，2 S，3 R，4 R）-4-氨基环己基-5-烯-1,2,3-三醇（（-）-conduramine C 1 ;（-）- 1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770103
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,6R,7R)-4-phenyl-3,10-dioxa-5-azatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-4-en-9-one 在 氢溴酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (-)-(3aS,4S,6R,7S,7aR)-4β-bromo-3aβ,4,5,6,7,7aβ-hexahydro-4α-hydroxy-2-phenyl-1,3-benzoxazole-6β,7α-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-conduramine C 1和氨基溴环糖醇衍生物的对映选择性合成†

  摘要：

  （1 S，2 R，6 R，7 R）-4-苯基-3,10-二氧杂-5-氮杂三环[5.2.1.0 2,6 ] dec-4-en-9-one（（+）- 5从呋喃的Diels-Alder加合物到1-氰基乙烯基（1 S）-樟脑酸酯（（+）- 3）的6个步骤中获得的）被还原为相应的内醇（-）- 6，用HBr /提供的AcOH（-）-（3a S，4 S，6 R，7 S，7a R）-4β-溴-3aβ，4,5,6,7,7aβ-六氢-2-苯基-1,3-苯并恶唑-6β，7α-二乙酸二乙酯（（-）- 17）。用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）消除HBr，并进行酸性水解，得到（-）-（1 R，2 S，3 R，4 R）-4-氨基环己基-5-烯-1,2,3-三醇（（-）-conduramine C 1 ;（-）- 1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770103