benzoic acid 1-phenyl-buta-2,3-dienyl ester | 935749-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic acid 1-phenyl-buta-2,3-dienyl ester
• 英文别名: 1-phenylbuta-2,3-dien-1-yl benzoate
• CAS: 935749-20-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: UZFHUQHCFBRAGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid 1-phenyl-buta-2,3-dienyl ester 在 trifluoromethanesulfonyloxy(triphenylphosphine)gold(I) 、 三(三氟甲烷磺酰基)甲基化钾 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 4-phenylbuta-1,3-dien-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  三（三氟甲基）甲酸钾（KCTf3）：广泛用于阳离子金属催化的促进剂

  摘要：

  KCTf 3以一致且显着的方式提高了各种阳离子金属催化反应的反应速率和化学收率。这些反应包括传统的路易斯酸催化和过渡金属催化。KCTf 3是一种易于处理的中性盐，可商购。

  DOI：

  10.1039/c5cc05306d
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 benzoic acid 1-phenyl-buta-2,3-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的烯丙基甲醇酯的异构化：有效获得官能化的1,3-丁二烯-2-醇酯。

  摘要：

  描述了有关金（I）催化的不同取代的烯基甲醇酯重排成功能化的1,3-丁二烯-2-醇酯的研究。所采用的温和条件允许通过将酯部分新的1，3-转移到金活化的异戊二烯上来高效，快速和立体选择性地合成各种此类化合物。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol063031t

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Monofluoroalkyl α,β-Unsaturated Ketones From Allenyl Carbinol Esters Mediated by Gold and Selectfluor
  作者：Zhuang Jin、Rachel S. Hidinger、Bo Xu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1021/jo301239p

  日期：2012.9.7

  Allenyl carbinol ester 3 isomerizes to an E,Z mixture of the corresponding diene 2 in the presence of gold catalyst 4, but the resulting mixture yields monofluoroalkyl α,β-unsaturated ketone 1 with exclusive E selectivity and in high yields after reaction with Selectfluor.

  在金催化剂4的存在下，烯丙基甲醇酯3异构化为相应的二烯2的E，Z混合物，但与Selectfluor反应后，所得混合物可生成具有唯一E选择性的单氟烷基α，β-不饱和酮1。
• Acidic Co-Catalysts in Cationic Gold Catalysis
  作者：Pablo Barrio、Manish Kumar、Zhichao Lu、Junbin Han、Bo Xu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1002/chem.201603478

  日期：2016.11.7

  A systematic study on the effects of Lewis or Brønsted acid co‐catalysts in gold‐catalyzed reactions was undertaken using representative reactions (O‐, N‐, and C‐nucleophilic additions to alkynes). Through these reactions, it was demonstrated that an acidic co‐catalyst can increase the catalyst turnover significantly, enabling practical reaction rates at competitive catalyst loadings (<1 mol %). Further

  系统地研究了路易斯或布朗斯台德酸助催化剂在金催化的反应中的影响，使用了代表性的反应（炔烃中的O，N和C亲核加成）。通过这些反应，证明了酸性助催化剂可以显着提高催化剂的转化率，从而在竞争性催化剂负载量（<1 mol％）下实现实用的反应速率。目前正在进行进一步的研究，以增进对这些实验观察的微妙原理的理解。
• Efficient Generation and Increased Reactivity in Cationic Gold via Brønsted Acid or Lewis Acid Assisted Activation of an Imidogold Precatalyst
  作者：Junbin Han、Naoto Shimizu、Zhichao Lu、Hideki Amii、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/ol501443m

  日期：2014.7.3

  Brønsted or Lewis acid assisted activation of an imidogold precatalyst (L-Au-Pht, Pht = phthalimide) offers a superior way to generate cationic gold compared with the commonly used silver-based system. It is also broadly applicable for most common gold-catalyzed reactions. For reactions that require milder conditions, milder acids can be used for optimized efficiency.

  与常用的银基系统相比，布朗斯台德或路易斯酸辅助活化亚胺金预催化剂（L-Au-Pht，Pht = 邻苯二甲酰亚胺）提供了一种生成阳离子金的优越方法。它也广泛适用于最常见的金催化反应。对于需要温和条件的反应，可以使用温和的酸来优化效率。
• Ligand Effects and Ligand Design in Homogeneous Gold(I) Catalysis
  作者：Weibo Wang、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/ja3011397

  日期：2012.3.28

  Gold catalysis is considered one of the most important breakthroughs in organic synthesis during the past decade, but a rational understanding of ligand effects in gold catalysis is lacking. Most gold-catalyzed reactions go through three major stages: (i) electronic activation of alkyne (or allene) to generate a vinyl gold intermediate; (ii) protodeauration to generate the product and regenerate the

  金催化被认为是过去十年有机合成中最重要的突破之一，但缺乏对金催化中配体效应的合理理解。大多数金催化反应经历三个主要阶段：(i) 炔烃（或丙二烯）的电子活化以生成乙烯基金中间体；(ii) 原脱氢生成产物并再生阳离子金催化剂；(iii) 活性金催化剂的衰变。我们的研究让我们更清楚地了解配体如何影响金催化循环的三个阶段中的每一个阶段。更重要的是，通过不关注特定的金催化反应，我们已经能够对大多数金催化反应进行分类，并为每一类金催化反应提出配体设计方案。
• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed [5 + 1] annulation of 2-alkenylanilides and 2-alkenylphenols with allenyl acetates
  作者：Anurag Singh、Rahul K. Shukla、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1039/d1sc06097j

  日期：——

  Herein, we report a mild and highly regioselective Rh(III)-catalyzed non-oxidative [5 + 1] vinylic C–H annulation of 2-alkenylanilides with allenyl acetates, which has been elusive so far. The reaction proceeds via vinylic C–H activation, regioselective 2,3-migratory insertion, β-oxy elimination followed by nucleophilic cyclization to get direct access to 1,2-dihydroquinoline derivatives. The strategy

  在此，我们报道了一种温和且高度区域选择性的Rh( III )催化的2-烯基苯胺与乙酸丙二烯酯的非氧化[5+1]乙烯基C-H成环反应，迄今为止该反应还难以实现。该反应通过乙烯基 C-H 活化、区域选择性 2,3-迁移插入、β-氧基消除，然后进行亲核环化，直接生成 1,2-二氢喹啉衍生物。该策略还成功扩展到 2-烯基酚的 C-H 活化，以构建色烯衍生物。在整个[5+1]环化中，丙二烯充当一个碳单元。人们发现丙二烯上的乙酸基对于控制反应的区域选择性和化学选择性以及促进β-氧基消除都至关重要。该方法具有可扩展性，并进一步扩展到各种天然产物的后期功能化。