(tri-p-tolyl-phosphoranyliden)-acetic acid ethyl ester | 77610-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (tri-p-tolyl-phosphoranyliden)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: (Tri-p-tolyl-phosphoranyliden)-essigsaeure-aethylester；ethyl 2-[tris(4-methylphenyl)-λ5-phosphanylidene]acetate
• CAS: 77610-02-7
• 化学式: C₂₅H₂₇O₂P
• 分子量: 390.462
• InChiKey: LAKDVWUXROZOJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) 、 (tri-p-tolyl-phosphoranyliden)-acetic acid ethyl ester 以 丙酮 为溶剂， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  羰基稳定的磷叶立德对钯和铂的1,5-环辛二烯配合物的亲核攻击

  摘要：

  羰基稳定的磷化亚磷R 3 P CHC（O）R'（R = Ph，Tol- p ; R'= OEt，OMe，NMe 2）与1,5-环辛二烯配合物[MCl 2（cod）]反应（ M ＝ Pt，Pd； cod ＝ C 8 H 12＝ 1，5-环辛二烯），得到单体环辛烯基配合物[MCl 2 {C 8 H 12 {CH（PR 3）C（O）R'}}。所述叶酸酯以外型（exo）的方式攻击，得到可以被视为金属化的salts盐的络合物。讨论了涉及用中性配体替换一个或两个氯配体的反应。配合物[PtCl 2 {C报道了8 H 12 {CH（PPh 3）CO 2 Me}}}和[Pt {C 8 H 12 {CH（PPh 3）CO 2 Me}}（py）2 ]（CF 3 SO 3）2。

  DOI：

  10.1021/om9901022

文献信息

• Enzyme-Catalyzed Carbonyl Olefination by the<i>E. coli</i>Protein YfeX in the Absence of Phosphines
  作者：Martin J. Weissenborn、Sebastian A. Löw、Niels Borlinghaus、Miriam Kuhn、Stefanie Kummer、Fabian Rami、Bernd Plietker、Bernhard Hauer

  DOI：10.1002/cctc.201600227

  日期：2016.5.9

  olefination reaction has no biocatalytic equivalent. To build complex molecular scaffolds, however, C−C bond‐forming reactions are pivotal for biobased economy and synthetic biology. The heme‐containing E. coli protein YfeX was found to catalyze carbonyl olefination by reaction of benzaldehyde with ethyl diazoacetate under aerobic conditions in the absence of a triphenylphosphine oxophile. The reaction was

  Wittig型羰基烯烃化反应没有生物催化等效物。然而，要构建复杂的分子支架，CC键形成反应对于基于生物的经济和合成生物学至关重要。发现在不存在三苯基膦亲氧物质的情况下，在有氧条件下，苯甲醛与重氮乙酸乙酯反应，可以使含血红素的大肠杆菌蛋白YfeX催化羰基烯化反应。该反应在全细胞中进行，显示在1小时内形成440 mg L -1的产物 。此外，还表明该反应可以在三苯基膦或三苯基s存在的情况下，在维蒂希模拟条件下进行。