1-(4-(4-((1R,5R,6R)-6-hydroxy-3-oxa-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl)-6-morpholino-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-3-(pyridin-4-yl)-urea | 1208240-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(4-((1R,5R,6R)-6-hydroxy-3-oxa-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl)-6-morpholino-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-3-(pyridin-4-yl)-urea
• 英文别名: 1-[4-[4-[(1R,5R,6R)-6-hydroxy-3-oxa-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-6-morpholin-4-yl-1,3,5-triazin-2-yl]phenyl]-3-pyridin-4-ylurea
• CAS: 1208240-28-1
• 化学式: C₂₅H₂₈N₈O₄
• 分子量: 504.549
• InChiKey: KXIQRMIPXPVUID-NJDAHSKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(4-((1R,5R,6R)-6-hydroxy-3-oxa-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl)-6-morpholino-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-3-(pyridin-4-yl)-urea 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到[(1R,5R,6R)-8-[4-morpholin-4-yl-6-[4-(pyridin-4-ylcarbamoylamino)phenyl]-1,3,5-triazin-2-yl]-3-oxa-8-azabicyclo[3.2.1]octan-6-yl] (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成强效PI3激酶抑制剂PKI-179的活性代谢产物

  摘要：

  1-（4-（4-（（（1 R，5 R，6 R）-6-羟基-3-oxa-8-氮杂双环[3.2.1] octan-8-yl）-6）的合成和立体化学测定描述了有效的PI3激酶抑制剂PKI-179（1）的活性代谢物-吗啉代-1,3,5-三嗪-2-基）苯基）-3-（吡啶-4-基）脲（2）。2，5-二氢-1 H-吡咯8的双键的立体定向硼氢化仅得到2，3-反式醇9。通过氧化和立体选择性还原序列将9中的3-羟基构型反转，得到相应的2,3-顺式异构体23。两个外切（21）和内型（27代谢物）的异构体2分别通过从实际的合成路线制备9和23，分别和的立体化学2被确定为内切。通过手性HPLC将内异构体（27）分离为两个对映异构体28和29。发现化合物2是对映体纯的并且与对映体28相同。对映体的绝对立体化学28通过Mosher方法确定，从而建立了活性代谢物2的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo9026269
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(4-(6-hydroxy-3-oxa-8-azabicyclo-[3.2.1]octan-8-yl)-6-morpholino-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-3-(pyridin-4-yl)urea hydrochloride 在 Chiralpak IA 、 DEA 作用下， 以 乙醇 、 正庚烷 为溶剂， 以27 mg的产率得到1-(4-(4-((1R,5R,6R)-6-hydroxy-3-oxa-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl)-6-morpholino-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-3-(pyridin-4-yl)-urea
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成强效PI3激酶抑制剂PKI-179的活性代谢产物

  摘要：

  1-（4-（4-（（（1 R，5 R，6 R）-6-羟基-3-oxa-8-氮杂双环[3.2.1] octan-8-yl）-6）的合成和立体化学测定描述了有效的PI3激酶抑制剂PKI-179（1）的活性代谢物-吗啉代-1,3,5-三嗪-2-基）苯基）-3-（吡啶-4-基）脲（2）。2，5-二氢-1 H-吡咯8的双键的立体定向硼氢化仅得到2，3-反式醇9。通过氧化和立体选择性还原序列将9中的3-羟基构型反转，得到相应的2,3-顺式异构体23。两个外切（21）和内型（27代谢物）的异构体2分别通过从实际的合成路线制备9和23，分别和的立体化学2被确定为内切。通过手性HPLC将内异构体（27）分离为两个对映异构体28和29。发现化合物2是对映体纯的并且与对映体28相同。对映体的绝对立体化学28通过Mosher方法确定，从而建立了活性代谢物2的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo9026269