[(E)-4-[(4-bromophenyl)methyl-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]amino]but-2-enyl] methyl carbonate | 1309611-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E)-4-[(4-bromophenyl)methyl-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]amino]but-2-enyl] methyl carbonate
• CAS: 1309611-18-4
• 化学式: C₂₁H₂₄BrNO₄
• 分子量: 434.33
• InChiKey: HDGOFDXJBGQKSS-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-4-[(4-bromophenyl)methyl-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]amino]but-2-enyl] methyl carbonate 在 正丙胺 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (11BS)-N,N-双[(S)-(+)-1-(2-甲氧基苯基)乙基]二萘并[2,1-D：1',2'-f][1,3,2]二氧磷杂七环-4-胺 、 lithium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱催化的苯酚分子内不对称烯丙基脱芳香化反应

  摘要：

  失去芳香性：在[{Ir（cod）Cl} 2 ]和由多元醇衍生的亚磷酰胺配体的存在下，通过铱催化的分子内酚类不对称烯丙基芳构脱芳香化反应，可以得到螺环己二酮衍生物的最高97％  ee（参见方案； cod = cycloocta-1,5-diene）。

  DOI：

  10.1002/anie.201100206
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-bromobut-2-en-1-yl methyl carbonate 、 N-(p-hydroxyphenylethyl)-N-(p-bromobenzyl)amine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到[(E)-4-[(4-bromophenyl)methyl-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]amino]but-2-enyl] methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  铱催化的苯酚分子内不对称烯丙基脱芳香化反应

  摘要：

  失去芳香性：在[{Ir（cod）Cl} 2 ]和由多元醇衍生的亚磷酰胺配体的存在下，通过铱催化的分子内酚类不对称烯丙基芳构脱芳香化反应，可以得到螺环己二酮衍生物的最高97％  ee（参见方案； cod = cycloocta-1,5-diene）。

  DOI：

  10.1002/anie.201100206

文献信息

• Iridium-Catalyzed Intramolecular Asymmetric Allylic Dearomatization of Phenols
  作者：Qing-Feng Wu、Wen-Bo Liu、Chun-Xiang Zhuo、Zi-Qiang Rong、Ke-Yin Ye、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201100206

  日期：2011.5.2

  In the presence of [Ir(cod)Cl}2] and a binol‐derived phosphoramidite ligand, spirocyclohexadienone derivatives were obtained with up to 97 % ee through iridium‐catalyzed intramolecular asymmetric allylic dearomatization of phenols (see scheme; cod=cycloocta‐1,5‐diene).

  失去芳香性：在[Ir（cod）Cl} 2 ]和由多元醇衍生的亚磷酰胺配体的存在下，通过铱催化的分子内酚类不对称烯丙基芳构脱芳香化反应，可以得到螺环己二酮衍生物的最高97％  ee（参见方案； cod = cycloocta-1,5-diene）。