N,N'-(1,2-phenylene)bis(1,1,1-trifluoromethanesulfonamide) | 1133930-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-(1,2-phenylene)bis(1,1,1-trifluoromethanesulfonamide)
• 英文别名: N,N'-(1,2-phenylene)bis(trifluoromethanesulfonamide)；1,1,1-trifluoro-N-[2-(trifluoromethylsulfonylamino)phenyl]methanesulfonamide
• CAS: 1133930-93-4
• 化学式: C₈H₆F₆N₂O₄S₂
• 分子量: 372.269
• InChiKey: UYDONCDCMGDEMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  RhCl2[η5:η1-(CH3)4C5(CH2)2NH2] 、 N,N'-(1,2-phenylene)bis(1,1,1-trifluoromethanesulfonamide) 在 KOC(CH₃)3 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 [((CH3)4C5(CH2)2NH2)Rh(N,N'-(1,2-phenylene)bis(trifluoromethanesulfonamide)(-2H))]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of Protic Amine Tethered Rhodium(III) Peralkylcyclopentadienyl Complexes

  摘要：

  A series of mononuclear tethered complexes, Rh(III)-(eta(5):eta(1)-Cp'-NHR), in which the eta(5)-peralkylcyclopentadienyl group and the ligated protic amine group are connected by suitable carbon chains, were newly prepared and structurally characterized. Their catalytic performance in the reductive amination of carbonyl compounds was significantly influenced by the chain length of the tether, which possibly plays a key role in determining the reaction course.

  DOI：

  10.1021/om100151m
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 邻苯二胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以41%的产率得到N,N'-(1,2-phenylene)bis(1,1,1-trifluoromethanesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  通过区域和对映选择性钯催化的串联烯丙基取代基的乙烯基取代的杂环化合物的多功能合成。

  摘要：

  我们在本文中报道了一种手性双磷配体WingPhos驱动的多功能，区域和对映体选择性的钯催化串联烯丙基取代，钯载量低至0.1 mol％，形成了一系列手性乙烯基取代的杂环，包括四氢喹喔啉，哌嗪，二氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]-恶嗪和吗啉的优异ee和收率。该方案具有易于获得的起始原料，温和的反应条件和广泛的底物范围。机制研究支持串联烯丙基取代过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01490

文献信息

• A Versatile Synthesis of Vinyl-Substituted Heterocycles via Regio- and Enantioselective Pd-Catalyzed Tandem Allylic Substitution
  作者：Chao Qian、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01490

  日期：2020.6.5

  We herein report a versatile, regio- and enantioselective palladium-catalyzed tandem allylic substitution powered by a chiral bisphosphorus ligand WingPhos with the palladium loading as low as 0.1 mol %, forming a series of chiral vinyl-substituted heterocycles, including tetrahydroquinoxalines, piperazines, dihydro-2H-benzo[b][1,4]-oxazines, and morpholines, in exellent ee’s and yields. The protocol

  我们在本文中报道了一种手性双磷配体WingPhos驱动的多功能，区域和对映体选择性的钯催化串联烯丙基取代，钯载量低至0.1 mol％，形成了一系列手性乙烯基取代的杂环，包括四氢喹喔啉，哌嗪，二氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]-恶嗪和吗啉的优异ee和收率。该方案具有易于获得的起始原料，温和的反应条件和广泛的底物范围。机制研究支持串联烯丙基取代过程。
• Synthesis and Structure of Protic Amine Tethered Rhodium(III) Peralkylcyclopentadienyl Complexes
  作者：Masato Ito、Noriko Tejima、Masahiro Yamamura、Yoshinori Endo、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/om100151m

  日期：2010.4.26

  A series of mononuclear tethered complexes, Rh(III)-(eta(5):eta(1)-Cp'-NHR), in which the eta(5)-peralkylcyclopentadienyl group and the ligated protic amine group are connected by suitable carbon chains, were newly prepared and structurally characterized. Their catalytic performance in the reductive amination of carbonyl compounds was significantly influenced by the chain length of the tether, which possibly plays a key role in determining the reaction course.