4-(2-phenyl-1,3-dithian-2-yl)benzonitrile | 1352926-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-phenyl-1,3-dithian-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(4-cyanophenyl)-2-phenyl-1,3-dithiane
• CAS: 1352926-29-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NS₂
• 分子量: 297.445
• InChiKey: HNINVQUPLJIOIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-phenyl-1,3-dithian-2-yl)benzonitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-氰基苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化 2-芳基-1,3-二噻烷的直接芳基化反极性合成二芳基酮。

  摘要：

  基于酰基阴离子等价物的原位生成及其催化芳基化，开发了一种合成二芳基酮的umpolung方法。该方法需要碱促进的钯催化 2 与芳基溴直接进行 CH 芳基化，得到 2,2-二芳基-1,3-二噻烷。使用 MN(SiMe3)2 (M=Li, Na) 碱会导致弱酸性二噻烷的可逆去质子化。在 Pd(NiXantphos) 基催化剂和芳基溴存在下，金属化 2-芳基-1,3-二噻烷在温和条件下（室温下 2 小时）发生交叉偶联，产率高达 96%。所得的 2,2-二芳基-1,3-二噻烷在水存在下通过分子碘、N-溴琥珀酰亚胺 (NBS) 或 Selectflu 转化为二芳基酮。二噻烷芳基化/水解可以在一锅法中进行，以获得良好至优异的产率。该方法适合二芳基酮的快速、大规模合成。已经实现了10.0 mmol规模的一锅法制备抗胆固醇药物非诺贝特（TriCor(R)），收率86%。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400695
• 作为产物：
  描述：

  4-碘氰基苯 在 三氟化硼乙醚 、 异丙基氯化镁 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(2-phenyl-1,3-dithian-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  超电子给体介导的还原性脱硫反应†

  摘要：

  描述了通过吡啶衍生的电子供体对硫缩醛和硫醚的脱硫。这种方法可以高效地获得高产率的还原产物，并且不需要使用过渡金属，元素碱金属或氢原子供体。

  DOI：

  10.1039/c9cc06775b

文献信息

• Reactivity of 2-aryl-1,3-dithiane anions towards neopentyl, neophyl and phenyl iodides. New evidence for an SRN1 mechanism
  作者：Gabriela Oksdath-Mansilla、Alicia B. Peñéñory

  DOI：10.1002/poc.1837

  日期：2011.12

  The reactions of 2‐(4‐Z‐phenyl)‐1,3‐dithiane anions (Z = H, OMe, Cl, CN) with neopentyl, neophyl and phenyl iodides were studied in DMSO, taking into consideration the effect of the Z substituent on the dithiane anions reactivity as well as on the product distribution. These substitution reactions proceed by an SRN1 mechanism with radicals and radical anions as intermediates. Two competitive pathways

  考虑到Z的影响，在DMSO中研究了2-（4 - Z-苯基）-1,3-二硫醚阴离子（Z  =  H，OMe，Cl，CN）与新戊基，新叶和苯基碘的反应。双硫醚阴离子反应性以及产物分布上的取代基。这些取代反应通过S RN进行1以自由基和自由基阴离子为中间体的机理。取代产物的自由基阴离子可能有两种竞争途径，即电子转移（ET）到底物上产生取代产物和C–S键断裂，从而产生二配位自由基阴离子。ET是带有电子给体取代基的二噻吩阴离子与新戊基或其类似物碘化物之间反应的主要途径，可提供中等收率的取代产物（41–53％）。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.