(S)-3-((4S,5R,E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-4-yl)-5-hydroxy-2,4-dimethylpent-2-enoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one | 1259234-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (S)-3-((4S,5R,E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-4-yl)-5-hydroxy-2,4-dimethylpent-2-enoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one
• CAS: 1259234-46-2
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₆
• 分子量: 423.466
• InChiKey: KVLYEMHFKHAKBZ-UQLIEGGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-(亚甲二氧基)苯甲醛 、 (S)-4-benzyl-3-{(1E,3E)-1[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methylpenta-1,3-diene-1-yl}oxazolidin-2-one 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-3-((4S,5S,E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-4-yl)-5-hydroxy-2,4-dimethylpent-2-enoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one 、 (S)-3-((4S,5R,E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-4-yl)-5-hydroxy-2,4-dimethylpent-2-enoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis and Structural Elucidation of NFAT-68

  摘要：

  Total synthesis of NFAT-68 (7) has been achieved and its relative stereochemistry has been determined. A key step thereof is the utilization of the chelation-controlled vinylogous Mukaiyama aldol reaction (VMAR) to stereoselectively synthesize the sytt-aldol product 8. This developed chemistry is anticipated to have wider application in total syntheses of many other natural products.

  DOI：

  10.1021/ol102574d