3-(hydroxy(pyridin-4-yl)methyl)but-3-en-2-one | 120493-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(hydroxy(pyridin-4-yl)methyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 3-[Hydroxy(pyridin-4-yl)methyl]but-3-en-2-one
• CAS: 120493-88-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: RPBVUZGLAYQHLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C
• 沸点：
  365.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 丁烯酮 在 N,N-dimethylpyridin-4-amine linked mesoporous silica (DMAP-MS) 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 60.0 ℃ 、6.9 MPa 条件下， 反应 0.5h， 以95%的产率得到3-(hydroxy(pyridin-4-yl)methyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  用填充床反应器研究连续流动中的森田-贝利斯-希尔曼反应

  摘要：

  Morita-Baylis-Hillman反应的条件是使用载有固定在硅胶上的4-（二甲氨基）吡啶的填充床反应器在连续流动条件下开发的。由于填充床反应器模拟了通过的反应混合物的超化学计量催化剂负载，因此获得了高反应速率。通过避免丙烯酸酯作为反应伙伴来避免催化剂失活。开发的流程协议提供了所有所需的Morita-Baylis-Hillman产品，产率高达95％，典型保留时间仅为30至60分钟。一个实例证明了精确控制保留时间的必要性，其中仅在10分钟内即可达到最佳收率，同时超过了副产物的形成。最后，

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00298

文献信息

• The Enantioselective Chalcogeno-Baylis-Hillman Reaction Using a Chiral Hydroxy Chalcogenide-TiCl₄Complex
  作者：Tadashi Kataoka、Tetsuo Iwama、Shin-ichiro Tsujiyama、Kiyoko Kanematsu、Tatsunori Iwamura、Shin-ichi Watanabe

  DOI：10.1246/cl.1999.257

  日期：1999.3

  The enantioselective chalcogeno-Baylis-Hillman reaction was investigated by the use of chiral hydroxy chalcogenides in the presence of TiCl4 under atmospheric pressure. The best result was obtained with 10-methylthioisobornenol as a chiral hydroxy chalcogenide.

  在常压下，使用手性羟基钙苷在 TiCl4 的存在下研究了对映体选择性钙苷-Baylis-Hillman 反应。使用 10-甲硫基异冰片烯醇作为手性羟基卤化物获得了最佳结果。
• Drewes, Siegfried E.; Freese, Susan D.; Emslie, Neville D., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 13, p. 1565 - 1572
  作者：Drewes, Siegfried E.、Freese, Susan D.、Emslie, Neville D.、Roos, Gregory H. P.

  DOI：——

  日期：——