2-(isobutyl(4-methoxybenzyl)amino)-3-methylbutanenitrile | 1262639-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(isobutyl(4-methoxybenzyl)amino)-3-methylbutanenitrile
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyphenyl)methyl-(2-methylpropyl)amino]-3-methylbutanenitrile；2-[(4-methoxyphenyl)methyl-(2-methylpropyl)amino]-3-methylbutanenitrile
• CAS: 1262639-73-5
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O
• 分子量: 274.406
• InChiKey: ZMIBTRHCTLTDSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 N-(p-methoxybenzyl)-N,N-diisobutylamine 在 tropylium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(diisobutylamino)-2-(4-methoxyphenyl)ethanenitrile 、 2-(isobutyl(4-methoxybenzyl)amino)-3-methylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Tropylium离子介导的胺的α-氰化

  摘要：

  描述了 Tropylium 离子介导的胺的 α-氰化。即使在 KCN 存在下，托鎓离子也能氧化各种胺底物，生成的亚胺离子与氰化物离子发生盐复分解反应生成氨基腈。这种转化的副产品只是环庚三烯（一种挥发性烃）和水溶性四氟硼酸钾。显示了 α-氰化过程的 13 种总底物，包括 17β-氰基半胱氨酸的克级合成。此外，还证明了 tropylium 离子介导的氧化氮杂-Cope 重排。

  DOI：

  10.1021/ja109617y

文献信息

• Tropylium Ion Mediated α-Cyanation of Amines
  作者：Julia M. Allen、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/ja109617y

  日期：2011.2.9

  Tropylium ion mediated α-cyanation of amines is described. Even in the presence of KCN, tropylium ion is capable of oxidizing various amine substrates, and the resulting iminium ions undergo salt metathesis with cyanide ion to produce aminonitriles. The byproducts of this transformation are simply cycloheptatriene, a volatile hydrocarbon, and water-soluble potassium tetrafluoroborate. Thirteen total

  描述了 Tropylium 离子介导的胺的 α-氰化。即使在 KCN 存在下，托鎓离子也能氧化各种胺底物，生成的亚胺离子与氰化物离子发生盐复分解反应生成氨基腈。这种转化的副产品只是环庚三烯（一种挥发性烃）和水溶性四氟硼酸钾。显示了 α-氰化过程的 13 种总底物，包括 17β-氰基半胱氨酸的克级合成。此外，还证明了 tropylium 离子介导的氧化氮杂-Cope 重排。