5-[methoxy[(1-[t-butyldiphenylsilyloxy]methyl-2-[(trimethylsilyl)methyl]prop-2-en-1-yl)oxy]methyl]thiophene-3-carbonitrile | 1239339-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[methoxy[(1-[t-butyldiphenylsilyloxy]methyl-2-[(trimethylsilyl)methyl]prop-2-en-1-yl)oxy]methyl]thiophene-3-carbonitrile
• CAS: 1239339-93-5
• 化学式: C₃₁H₄₁NO₃SSi₂
• 分子量: 563.908
• InChiKey: JFMHPSKELQBQDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  51.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[methoxy[(1-[t-butyldiphenylsilyloxy]methyl-2-[(trimethylsilyl)methyl]prop-2-en-1-yl)oxy]methyl]thiophene-3-carbonitrile 在 [双(三氟甲磺酰基)氨基]三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(5-((t-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-4-methylenetetrahydrofuran-2-yl)thiophene-3-carbonitrile 、 5-(5-((t-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-4-methylenetetrahydrofuran-2-yl)thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled method for the synthesis of d- and l-2-deoxy-C-nucleosides using an intramolecular Sakurai-type cyclisation reaction

  摘要：

  我们开发出了一种新的合成程序，只需七个步骤就能从 3,4-epoxytetrahydrofuran 中获得 D/L-2-deoxy-C 核苷，收率从中等到良好。关键的化学转化是路易斯酸催化的乙缩醛分子内环化反应，其立体化学结果取决于试剂的比例。

  DOI：

  10.1039/c0cc00467g
• 作为产物：
  描述：

  5-[chloro(methoxy)methyl]thiophene-3-carbonitrile 、 1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-3-((trimethylsilyl)methyl)but-3-en-2-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以18%的产率得到5-[methoxy[(1-[t-butyldiphenylsilyloxy]methyl-2-[(trimethylsilyl)methyl]prop-2-en-1-yl)oxy]methyl]thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled method for the synthesis of d- and l-2-deoxy-C-nucleosides using an intramolecular Sakurai-type cyclisation reaction

  摘要：

  我们开发出了一种新的合成程序，只需七个步骤就能从 3,4-epoxytetrahydrofuran 中获得 D/L-2-deoxy-C 核苷，收率从中等到良好。关键的化学转化是路易斯酸催化的乙缩醛分子内环化反应，其立体化学结果取决于试剂的比例。

  DOI：

  10.1039/c0cc00467g