Dimethyl 2-[[5-[2-[4-[2-[4-[2-[4-[2-[2,5-bis[[4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]methyl]-4-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]-4-[[4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]methyl]-2-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]phenyl]methylidene]-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate | 1304037-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dimethyl 2-[[5-[2-[4-[2-[4-[2-[4-[2-[2,5-bis[[4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]methyl]-4-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]-4-[[4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]methyl]-2-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]phenyl]methylidene]-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2-[[5-[2-[4-[2-[4-[2-[4-[2-[2,5-bis[[4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]methyl]-4-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]-4-[[4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]methyl]-2-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]phenyl]methylidene]-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 1304037-75-9
• 化学式: C₉₂H₈₆O₁₆S₈Si₂
• 分子量: 1760.38
• InChiKey: YFDOWDIERLQWFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.77
• 重原子数：
  118
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  413
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙炔基苯 、 Dimethyl 2-[[4-[[4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]methyl]-5-[2-(4-iodophenyl)ethynyl]-2-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]phenyl]methylidene]-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以26%的产率得到Dimethyl 2-[[5-[2-[4-[2-[4-[2-[4-[2-[2,5-bis[[4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]methyl]-4-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]-4-[[4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]methyl]-2-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]phenyl]methylidene]-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  垂直布置四硫富瓦烯单元的低聚苯撑乙炔的合成

  摘要：

  功能化的低聚（亚苯基乙炔基）（OPE）具有作为分子电子学的分子导线的潜力。通过金属催化的交叉偶联和维蒂希反应的组合，合成了具有垂直布置的延伸的四硫富瓦烯（TTF）单元的部分OPE。开发了两种通用的合成路线。在一条途径中，首先构建了OPE支架，最后通过Wittig反应将扩展的TTF单元结合在一起。在第二种方法中，首先制备扩展的TTF模块，然后通过钯催化的交叉偶联反应将其掺入OPE主链。后一种途径用于受保护的硫醇端基的官能化。由于这些氧化还原活性分子的形状，它们被称为“ OPE-TTF十字形”。 炔烃-共轭-交叉偶联-硫-Wittig反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258385

文献信息

• Synthesis of Oligo(phenyleneethynylene)s with Vertically Disposed Tetrathiafulvalene Units
  作者：Mogens Nielsen、Karsten Jennum、Mikkel Vestergaard、Anders Pedersen、Jeppe Fock、Jonas Jensen、Marco Santella、Jens Led、Kristine Kilså、Thomas Bjørnholm

  DOI：10.1055/s-0030-1258385

  日期：2011.2

  )s (OPEs) show potential as molecular wires for molecular electronics. A selection of OPEs with vertically disposed extended tetrathiafulvalene (TTF) units has been synthesized by a combination of metal-catalyzed cross-coupling and Wittig reactions. Two general synthetic routes were developed. In one route, the OPE scaffold was first constructed and finally the extended TTF units were incorporated

  功能化的低聚（亚苯基乙炔基）（OPE）具有作为分子电子学的分子导线的潜力。通过金属催化的交叉偶联和维蒂希反应的组合，合成了具有垂直布置的延伸的四硫富瓦烯（TTF）单元的部分OPE。开发了两种通用的合成路线。在一条途径中，首先构建了OPE支架，最后通过Wittig反应将扩展的TTF单元结合在一起。在第二种方法中，首先制备扩展的TTF模块，然后通过钯催化的交叉偶联反应将其掺入OPE主链。后一种途径用于受保护的硫醇端基的官能化。由于这些氧化还原活性分子的形状，它们被称为“ OPE-TTF十字形”。 炔烃-共轭-交叉偶联-硫-Wittig反应