methyl 2-[(diacetoxy)iodosyl]benzoate | 863652-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(diacetoxy)iodosyl]benzoate
• 英文别名: (T-4)-Bis(acetato-I masculineO)[2-(methoxycarbonyl)phenyl]oxoiodine；methyl 2-[diacetyloxy(oxo)-λ5-iodanyl]benzoate
• CAS: 863652-55-5
• 化学式: C₁₂H₁₃IO₇
• 分子量: 396.136
• InChiKey: MXZFCNWRXMHBQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸甲酯 在 sodium hypochlorite 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-[(diacetoxy)iodosyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  2-碘氧基苯甲酸的酯类：具有伪苯并吲哚结构的超高碘氧化试剂

  摘要：

  通过相应的2-碘苯甲酸酯的次氯酸盐氧化来制备2-碘氧基苯甲酸的酯（IBX-酯），并分离为化学稳定的微晶产物。这些高价碘化合物是潜在的有价值的氧化剂，属于具有伪苯并恶唑结构的一类新的五价碘化合物。通过分别用乙酸酐或三氟乙酸酐处理，可以将2-碘氧基苯甲酸甲酯进一步转化为二乙酸酯或双（三氟乙酸酯）衍生物。2-[（二乙酰氧基）碘基]苯甲酸甲酯8a的单晶X射线衍射分析揭示了具有三个相对弱的分子内I··O相互作用的假苯并恶唑结构。通过用二甲基二环氧乙烷将各自的碘代芳烃氧化来制备2-碘氧基间苯二甲酸的二甲基酯和二异丙酯。2-碘氧基间苯二甲酸二异丙酯6b的单晶X射线衍射分析结果表明，分子内的I··O与两个羧基中只有一个的羰基氧相互作用，而溶液中的NMR谱表明两个酯基是等价的。在三氟乙酸或三氟化硼醚化物的存在下，IBX-酯，2-[（（二乙酰氧基）碘基）苯甲酸甲酯和2-碘氧基间苯二甲酸酯可以将醇氧化为相应的醛

  DOI：

  10.1021/jo051010r