(2E)-2-[(14-octoxy-3-nonacyclo[14.6.6.65,12.02,15.04,13.06,11.017,22.023,28.029,34]tetratriaconta-2(15),3,6,8,10,13,17,19,21,23,25,27,29,31,33-pentadecaenyl)methylidene]-3H-inden-1-one | 1268600-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (2E)-2-[(14-octoxy-3-nonacyclo[14.6.6.65,12.02,15.04,13.06,11.017,22.023,28.029,34]tetratriaconta-2(15),3,6,8,10,13,17,19,21,23,25,27,29,31,33-pentadecaenyl)methylidene]-3H-inden-1-one
• CAS: 1268600-04-9
• 化学式: C₅₂H₄₄O₂
• 分子量: 700.92
• InChiKey: CJWAIWIYHUKMIW-NHQGMKOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-[(14-octoxy-3-nonacyclo[14.6.6.65,12.02,15.04,13.06,11.017,22.023,28.029,34]tetratriaconta-2(15),3,6,8,10,13,17,19,21,23,25,27,29,31,33-pentadecaenyl)methylidene]-3H-inden-1-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(2Z)-2-[(14-octoxy-3-nonacyclo[14.6.6.65,12.02,15.04,13.06,11.017,22.023,28.029,34]tetratriaconta-2(15),3,6,8,10,13,17,19,21,23,25,27,29,31,33-pentadecaenyl)methylidene]-3H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pentiptycene衍生的分子制动器：Enone模块的光化学E→Z和电化学Z→E转换

  摘要：

  报道了由戊烯茂铁转子和2-亚甲基茚满酮制动器组成的新分子系统（1）的合成和类似制动器的性能。通过可变温度1 H和13 C NMR光谱学和DFT计算来探究转子的旋转动力学，并通过光化学和电化学异构化的结合在制动状态和制动状态之间进行切换。由于Z形（（Z）-1）的转子和制动单元之间的空间位阻大于E形（（E）-1的转子和制动单元之间的位阻），从（E）-1到（Z）-1时，在室温（298 K）下转子的旋转速度降低了500倍，分别对应于制动关闭状态和制动开启状态。乙腈中的（E）-1 →（Z）-1光异构化是有效的，在290 nm激发下，在光平稳状态下（E）-1 /（Z）-1比率为11:89较大的异构化量子效率（ë） - 1对（ż） - 1。通过自由基阴离子中间体的电化学处理，也实现了有效的（Z）-1 →（E）-1异构化（96％）。因此，E-Z切换为1的可逆性高达85％。还证明了交替进行光化学和电化学处理后，E

  DOI：

  10.1002/chem.201002132
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-2-[(14-octoxy-3-nonacyclo[14.6.6.65,12.02,15.04,13.06,11.017,22.023,28.029,34]tetratriaconta-2(15),3,6,8,10,13,17,19,21,23,25,27,29,31,33-pentadecaenyl)methylidene]-3H-inden-1-one 以 乙腈 为溶剂， 生成 (2E)-2-[(14-octoxy-3-nonacyclo[14.6.6.65,12.02,15.04,13.06,11.017,22.023,28.029,34]tetratriaconta-2(15),3,6,8,10,13,17,19,21,23,25,27,29,31,33-pentadecaenyl)methylidene]-3H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pentiptycene衍生的分子制动器：Enone模块的光化学E→Z和电化学Z→E转换

  摘要：

  报道了由戊烯茂铁转子和2-亚甲基茚满酮制动器组成的新分子系统（1）的合成和类似制动器的性能。通过可变温度1 H和13 C NMR光谱学和DFT计算来探究转子的旋转动力学，并通过光化学和电化学异构化的结合在制动状态和制动状态之间进行切换。由于Z形（（Z）-1）的转子和制动单元之间的空间位阻大于E形（（E）-1的转子和制动单元之间的位阻），从（E）-1到（Z）-1时，在室温（298 K）下转子的旋转速度降低了500倍，分别对应于制动关闭状态和制动开启状态。乙腈中的（E）-1 →（Z）-1光异构化是有效的，在290 nm激发下，在光平稳状态下（E）-1 /（Z）-1比率为11:89较大的异构化量子效率（ë） - 1对（ż） - 1。通过自由基阴离子中间体的电化学处理，也实现了有效的（Z）-1 →（E）-1异构化（96％）。因此，E-Z切换为1的可逆性高达85％。还证明了交替进行光化学和电化学处理后，E

  DOI：

  10.1002/chem.201002132

文献信息

• A Pentiptycene-Derived Molecular Brake: Photochemical E→Z and Electrochemical Z→E Switching of an Enone Module
  作者：Ying-Chen Chen、Wei-Ting Sun、Hsiu-Feng Lu、Ito Chao、Guan-Jhih Huang、Ying-Chih Lin、Shou-Ling Huang、Hsin-Hau Huang、Yan-Duo Lin、Jye-Shane Yang

  DOI：10.1002/chem.201002132

  日期：2011.1.24

  The synthesis and brakelike performance of a new molecular system (1) consisting of a pentiptycene rotor and a 2‐methyleneindanone brake are reported. The rotation kinetics of the rotor was probed by both variable‐temperature 1H and 13C NMR spectroscopy and DFT calculations, and the switching between the brake‐on and brake‐off states was conducted by a combination of photochemical and electrochemical

  报道了由戊烯茂铁转子和2-亚甲基茚满酮制动器组成的新分子系统（1）的合成和类似制动器的性能。通过可变温度1 H和13 C NMR光谱学和DFT计算来探究转子的旋转动力学，并通过光化学和电化学异构化的结合在制动状态和制动状态之间进行切换。由于Z形（（Z）-1）的转子和制动单元之间的空间位阻大于E形（（E）-1的转子和制动单元之间的位阻），从（E）-1到（Z）-1时，在室温（298 K）下转子的旋转速度降低了500倍，分别对应于制动关闭状态和制动开启状态。乙腈中的（E）-1 →（Z）-1光异构化是有效的，在290 nm激发下，在光平稳状态下（E）-1 /（Z）-1比率为11:89较大的异构化量子效率（ë） - 1对（ż） - 1。通过自由基阴离子中间体的电化学处理，也实现了有效的（Z）-1 →（E）-1异构化（96％）。因此，E-Z切换为1的可逆性高达85％。还证明了交替进行光化学和电化学处理后，E