Bromdiethinyl-benzol | 937-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Bromdiethinyl-benzol
• 英文别名: 1-(2-Bromoethynyl)-4-ethynylbenzene
• CAS: 937-65-5
• 化学式: C₁₀H₅Br
• 分子量: 205.054
• InChiKey: IJMBJVSMMSPJNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bromdiethinyl-benzol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,4-双(溴炔基)苯
  参考文献：
  名称：

  硫亚胺作为多功能的硝基转移试剂：容易获得各种氮杂-杂环化合物

  摘要：

  我们在此报告了通过使用亚硫胺作为氮转移试剂，空前合成各种生物学上重要的氮杂杂环的方法。此类基于硫的氮杂亚烷基化物以前尚未成功用于金腈的转移。这项工作包含通过N-S裂解亚硫亚胺有效生成的α-亚氨基金卡宾。这些金卡宾经过CH插入，环丙烷化和亲核攻击形成吲哚（44例），3-氮杂双环[3.1.0]己-2-亚胺（24例）和咪唑（3例）。我们的研究代表了炔烃和硫酰化物之间独特的金催化反应，并且还包括第一个氮杂杂环合成，该合成过程通过分子间的腈转移以及随后的α-亚氨基金卡宾的环丙烷化来进行。而且，

  DOI：

  10.1002/anie.201812002
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙炔基苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Bromdiethinyl-benzol
  参考文献：
  名称：

  从末端炔烃高效合成两步合成（Z）-2-卤-1-碘代烯烃

  摘要：

  易于获得的卤代炔可以高产率转化为（Z）-2-卤-1-碘代烯烃，具有出色的区域和立体选择性。该方法显示出良好的官能团相容性。最终的产品可以找到广泛的应用。

  DOI：

  10.1039/c0cc02156c

文献信息

• Pd-catalyzed and CsF-promoted reaction of bromoalkynes with isocyanides: regioselective synthesis of substituted 5-iminopyrrolones
  作者：Yibiao Li、Jian Zhao、Huoji Chen、Bifu Liu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c2cc17717j

  日期：——

  The palladium-catalyzed and CsF-promoted annulation reaction of bromoalkynes and isocyanides regioselectively affords a diverse set of 5-iminopyrrolone derivatives. This chemistry presumably proceeds through the bromoacrylamide intermediates, which can be readily prepared from the nucleophilic addition reaction of isocyanides to bromoalkynes in the presence of CsF.

  钯催化的、氟化铯促进的溴代炔烃和异氰化物的环化反应可以选择性地得到多种5-亚胺基吡咯酮衍生物。这一化学过程可能经过溴代丙烯酰胺中间体，这种中间体可以通过异氰化物对溴代炔烃的亲核加成反应在氟化铯存在下容易地制备。
• Homogeneous and Nanoparticle Gold-Catalyzed Hydrothiocyanation of Haloalkynes
  作者：Xiaojun Zeng、Bocheng Chen、Zhichao Lu、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00728

  日期：2019.4.19

  homogeneous and heterogeneous nanoparticle gold-catalyzed addition of sulfur nucleophiles to alkynes was developed. More specifically, gold-catalyzed hydrothiocyanation of haloalkynes gave good yields and good stereoselectivity of vinyl thiocyanates. Furthermore, a sulfur-based gold catalyst (PPh3AuSCN) has shown a unique reactivity in gold-catalyzed reactions such as the cyclization of N-propargylic amides

  开发了第一种均相和异质纳米颗粒金催化的硫亲核试剂向炔烃的加成反应。更具体地说，卤代炔烃的金催化的氢硫氰化产生了良好的产率和硫氰酸乙烯基酯的良好的立体选择性。此外，基于硫的金催化剂（PPh 3 AuSCN）在金催化的反应例如N-炔丙基酰胺的环化中显示出独特的反应性。