(E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-2-enyl 2-(3,4-difluorophenyl)acetate | 1239683-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-2-enyl 2-(3,4-difluorophenyl)acetate
• CAS: 1239683-63-6
• 化学式: C₁₉H₂₈F₂O₃Si
• 分子量: 370.512
• InChiKey: CPQFYQPATMSQAQ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯乙酸 、 tert-butylpent-4-enyloxydimethylsilane 在 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) bis(tetrafluoroborate) 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 苯基-P-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (Z)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-2-enyl 2-(3,4-difluorophenyl)acetate 、 (E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-2-enyl 2-(3,4-difluorophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Complex Allylic Esters via C−H Oxidation vs C−C Bond Formation

  摘要：

  A highly general, predictably selective C H oxidation method for the direct, catalytic synthesis of complex allylic esters is introduced. This Pd(II)/sulfoxide-catalyzed method allows a wide range of complex aryl and alkyl carboxylic acids to couple directly with terminal olefins to furnish (E)-allylic esters in synthetically useful yields and selectivities (1 6 examples, EIZ L- 10:1) and without the use of stoichiometric coupling reagents or unstable intermediates. Strategic advantages of constructing allylic esters via C H oxidation vs C C bond-forming methods are evaluated and discussed in four "case studies".

  DOI：

  10.1021/ja104826g