(1S,2R,3S,6S,7R)-3-Methyl-4-thia-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene 4,4-dioxide | 83927-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: (1S,2R,3S,6S,7R)-3-Methyl-4-thia-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene 4,4-dioxide
• 英文别名: (1S,4R,7S)-1-methyl-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methanobenzo[c]thiophene 2,2-dioxide
• CAS: 83927-50-8；88979-80-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂S
• 分子量: 198.286
• InChiKey: HRUZFHXRWLUYIL-GENCIFFESA-N

物化性质

• 沸点：
  366.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,6S,7R)-3-Methyl-4-thia-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene 4,4-dioxide 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,3S,3aR,4S,7R,7aS)-1-(7-hydroxyheptyl)-3-methyl-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methanobenzo[c]thiophene 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  （e，e）-共轭二烯的一般和立体选择性合成。

  摘要：

  通过逆Diels-Alder反应生成的顺式2,5-二取代-2,5-二氢噻吩-1,1-二氧化物导致高立体选择性生成（E，E）-1,4-二取代-1,3-二烯。该方法的效率通过两种二齿昆虫性信息素的合成来说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81626-3
• 作为产物：
  描述：

  endo-4-thiatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-ene 4,4-dioxide 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(1S,2R,3S,6S,7R)-3-Methyl-4-thia-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene 4,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  （e，e）-共轭二烯的一般和立体选择性合成。

  摘要：

  通过逆Diels-Alder反应生成的顺式2,5-二取代-2,5-二氢噻吩-1,1-二氧化物导致高立体选择性生成（E，E）-1,4-二取代-1,3-二烯。该方法的效率通过两种二齿昆虫性信息素的合成来说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81626-3

文献信息

• The stereoselective synthesis of functionalized conjugated dienes : preparation of (E,E)-α-hydroxy dienes and of vinylallenes.
  作者：R. Bloch、D. Hassan、X. Mandard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86229-2

  日期：1983.1

  A simple procedure has been developed for the synthesis of (E,E)-α-hydroxy conjugated dienes of high stereoisomeric purity. A stereoselective preparation of vinylallenes by thermal extrusion of SO2 from 2-alkylidene-2,5-dihydrothiophene-1,1-dioxides is described.

  已经开发了用于合成高立体异构纯度的（E，E）-α-羟基共轭二烯的简单方法。描述了通过从2-亚烷基-2，5-二氢噻吩-1，1-二氧化物热挤出SO 2来立体选择性地制备乙烯基亚烷基的方法。