N-decyltetradecyl-1,2-dihydroacenaphthylenedicarboxylic acid imide | 1443122-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-decyltetradecyl-1,2-dihydroacenaphthylenedicarboxylic acid imide
• CAS: 1443122-14-2
• 化学式: C₃₈H₅₇NO₂
• 分子量: 559.876
• InChiKey: HPZBJZZQWTXTDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.99
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-decyltetradecyl-1,2-dihydroacenaphthylenedicarboxylic acid imide 在 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bis-acenaphthoquinone diimides with high electron deficiency and good coplanar conformation

  摘要：

  这项工作报道了一种新型的双蒽醌二酰亚胺家族的合成和电荷输运性质，其具有高电子亏损和良好的共面构象。

  DOI：

  10.1039/d1cc02693c
• 作为产物：
  描述：

  N⁵,N⁵,N⁶,N⁶-tetramethyl-1,2-dihydroacenaphthylene-5,6-dicarboxamide 在 盐酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-decyltetradecyl-1,2-dihydroacenaphthylenedicarboxylic acid imide
  参考文献：
  名称：

  四氮杂苯并二氟蒽二酰亚胺：可溶液处理的n型有机半导体的构建基块

  摘要：

  合成了11环杂环二酰亚胺，发现它们是平面的，并表现出滑动的面对面π堆叠。取代基的变化调节了电子结构和性能。在n沟道有机场效应晶体管中，新的有机半导体具有很高的电子迁移率。当将它们用作聚合物太阳能电池中的受体材料时，获得了1.8％的功率转换效率。

  DOI：

  10.1002/anie.201210085

文献信息

• [EN] ACENAPHTHYLENE IMIDE-DERIVED SEMICONDUCTORS<br/>[FR] SEMI-CONDUCTEURS DÉRIVÉS D'ACÉNAPHTHYLÈNE IMIDE
  申请人：UNIV WASHINGTON CT COMMERCIALI

  公开号：WO2014031750A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Novel acenaphthylene imide-derived semiconductor materials, including small molecule compounds, polymers and oligomers. Also provided are methods for making the novel semiconductor materials and the use of the novel semiconducting materials in electronic or optoelectronic device. In some embodiments, the novel semiconducting materials are used as n-channel component in organic field-effect transistors as well as complementary electronic circuits including inverters. High mobility can be achieved.

  新型蒽醌衍生半导体材料，包括小分子化合物、聚合物和寡聚物。还提供了制备新型半导体材料的方法以及在电子或光电子器件中使用新型半导体材料的方法。在一些实施例中，新型半导体材料被用作有机场效应晶体管中的n型通道组件，以及包括反相器在内的互补电子电路。可以实现高迁移率。
• Regioselectively dibrominated bis-acenaphthoquinone diimides: A strong acceptor unit for n-type conjugated polymers
  作者：Hanwen Qin、Xiaochan Zuo、Ying Song、Wenhao Li、Miaoli Liao、Xiaoliang Mo、Yan Zhao、Huajie Chen

  DOI：10.1016/j.dyepig.2023.111889

  日期：2024.3

  8′-2Br-BAI and 5,8′-2Br-BAI), on the basis of the synthetic strategy started from a regioselective bromination of acenaphthylene imide (AI) derivative, followed by the preparation of AI-derived mono-/di-ketone derivatives that are used to conduct Knoevenagel condensation reactions. The isomeric effects of two bromo substituents on the structure and electronic properties of the resulting BAI derivatives

  我们报告了两种二溴化双苊醌二酰亚胺异构体（8,8'-2Br-BAI 和 5,8'-2Br-BAI）的首次合成和表征，该合成策略从苊酰亚胺 (AI) 衍生物的区域选择性溴化，然后制备 AI 衍生的单酮/二酮衍生物，用于进行 Knoevenagel 缩合反应。通过实验和理论相结合的研究，深入研究了两个溴取代基对所得 BAI 衍生物的结构和电子性质的异构影响。结果表明，2-癸基十四烷基取代的 8,8'-2Br-BAI 具有良好的溶解度、接近共面的构型和较低的最低未占分子轨道能级（LUMO，-4.17 eV）。基于这种强受体基序，两种新型D-A型n型共轭聚合物（n< a i＝4 -CP，即P1和P2)也分别通过使用噻吩或联噻吩作为D单元来制备。与噻吩连接的P1相比，P2主链中引入中心对称联噻吩单元改善了其分子对称性和线性度，有利于形成牢固的链间组织、良好的薄膜结晶度和良好的电子传输性能，显示出最高的电子迁移率高达