[1,3]dioxolo[4'',5'':4',5']benzo[1',2':4,5]imidazo[1,2-a]pyridine | 1640101-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: [1,3]dioxolo[4'',5'':4',5']benzo[1',2':4,5]imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 12,14-Dioxa-2,8-diazatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-1(16),3,5,7,9,11(15)-hexaene
• CAS: 1640101-53-6
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• 分子量: 212.208
• InChiKey: HCBKNMWSDIZFSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pyridin-2-amine 在 六氟磷酸钾 、 sodium acetate 、 sodium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到[1,3]dioxolo[4'',5'':4',5']benzo[1',2':4,5]imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  脱氢脱芳香化使氮中心自由基的可调电化学CN与NN键形成：生物应用。

  摘要：

  本文报道了一种环境友好的电化学方法，该方法利用俘获作用和离域作用产生氮中心自由基（NCR）。通过改变电极材料的反应参数和原料溶解度，脱芳香化使选择性脱氢的CN与NN键形成反应成为可能。因此，吡啶[1,2- a ]苯并咪唑和四芳基肼构架是通过具有广泛普遍性的可持续的无过渡金属和外源氧化剂的策略制备的。生物活性测定表明，吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑类化合物具有抗微生物活性和对人类癌细胞的细胞毒性。化合物21具有良好的光化学性质，具有大的斯托克斯位移（约130 nm），并成功应用于亚细胞成像。初步的机理研究和密度泛函理论（DFT）计算揭示了可能的反应途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202001510

文献信息

• Hypervalent iodine(<scp>iii</scp>) catalyzed oxidative C–N bond formation in water: synthesis of benzimidazole-fused heterocycles
  作者：D. Nageswar Rao、Sk. Rasheed、Ram A. Vishwakarma、Parthasarathi Das

  DOI：10.1039/c4ra02279c

  日期：——

  A diverse array of benzimidazole-fused heterocycles was synthesized by in situ generated hypervalent iodine(iii) catalyzed intramolecular oxidative C–N bond formation in water and under ambient conditions.

  一种多样的苯并咪唑并杂环化合物被合成，通过原位生成的高价碘（III）催化的分子内氧化C-N键形成，在水中和常温下进行。
• Copper-Catalyzed Inter- and Intramolecular C–N Bond Formation: Synthesis of Benzimidazole-Fused Heterocycles
  作者：Sk. Rasheed、D. Nageswar Rao、Parthasarathi Das

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01396

  日期：2015.9.18

  Cu (II)-catalyzed, inter/intramolecular C–N bond formation for the synthesis of various benzimidazole-fused heterocycles in a concise manner has been reported. The robustness of this reaction is demonstrated by the synthesis of a series of benzimidazole-fused heteroaromatics (e.g., pyrido[1,2-a] benzimidazole, benzimidazo[1,2-a]quinolines, benzimidazo [1,2-a]pyrazine, benzo[4,5] imidazo[2,1-b]thiazoles)

  据报道，一种Cu（II）催化的，分子间/分子内CN键的形成可用于简明合成各种苯并咪唑稠合的杂环。通过一系列苯并咪唑稠合的杂芳族化合物（例如，吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑，苯并咪唑[1,2- a ]喹啉，苯并咪唑并[1,2- a ]吡嗪）的合成证明了该反应的稳健性。一锅中直接来自2-氨基杂戊烯类和2-碘芳基硼酸的苯并[4,5]咪唑并[ 2,1- b ]噻唑类化合物 C–N键形成的新型级联方案是通过Chan–Lam型偶联的独特结合然后进行Ullmann型反应来进行的。
• 一种吡啶并[1,2-a]苯并咪唑类化合物的电化学合成方法
  申请人：齐鲁工业大学

  公开号：CN111206260B

  公开（公告）日：2022-03-22

  本发明涉及一种吡啶并[1,2‑a]苯并咪唑类化合物的电化学合成方法，属于电化学有机合成技术领域。在无隔膜电解池中依次加入溶剂、电解质、路易斯碱、2‑苯基氨基吡啶类化合物，以及阴阳电极，搅拌，恒电流条件下进行反应。反应完成后，将反应液进行萃取，分离提纯得到产物吡啶并[1,2‑a]苯并咪唑类化合物。本反应所述方法使用的电极为一般惰性电极，无需进行电极修饰，且无需额外加入各类金属催化剂，从而避免使用有毒、昂贵和制备复杂的催化剂，反应收率高，反应体系简单，简单安全，适合大规模工业生产。