(S)-1,1,1,2,2,3,3,4,4,6,6,7,7,8,8,9,9,9-octadecafluoro-5-(1-methylpyrrolidin-2-yl)nonan-5-ol | 1187779-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-1,1,1,2,2,3,3,4,4,6,6,7,7,8,8,9,9,9-octadecafluoro-5-(1-methylpyrrolidin-2-yl)nonan-5-ol
• 英文别名: 1,1,1,2,2,3,3,4,4,6,6,7,7,8,8,9,9,9-octadecafluoro-5-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]nonan-5-ol
• CAS: 1187779-61-8
• 化学式: C₁₄H₁₁F₁₈NO
• 分子量: 551.219
• InChiKey: HOCHOQDCVQOOIE-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(1,1,1,2,2,3,3,4,4,6,6,7,7,8,8,9,9,9-octadecafluoro-5-hydroxynonan-5-yl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到(S)-1,1,1,2,2,3,3,4,4,6,6,7,7,8,8,9,9,9-octadecafluoro-5-(1-methylpyrrolidin-2-yl)nonan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  仲α-全氟烷基-和叔α，α-双（全氟烷基）-N-甲基脯氨醇的合成及其在酰基转移反应中的催化活性

  摘要：

  制备了各种手性α-全氟烷基-N-甲基脯氨醇，并考察了它们在4-硝基苯基2-甲氧基乙酸酯与甲醇-d 4在氯仿-d中的酰基转移反应中的有机催化活性。结果，不仅是仲α-全氟丁基-和正丁基-N-甲基脯氨醇，而且是叔α，α-双（全氟丁基）-N-甲基脯氨醇，α-三氟甲基-N-甲基脯氨醇是更有效的酰基转移催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.02.002

文献信息

• Synthesis of secondary α-perfluoroalkyl- and tertiary α,α-bis(perfluoroalkyl)-N-methylprolinols and their catalytic activities in the acyl transfer reaction
  作者：Kazumasa Funabiki、Akitsugu Shibata、Keisuke Hatano、Masaki Matsui

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.02.002

  日期：2009.4

  were prepared and their organocatalytic activities in an acyl transfer reaction of 4-nitrophenyl 2-methoxyacetate with methanol-d4 in chloroform-d were examined. As a result, α-trifluoromethyl-N-methylprolinol was a more effective acyl transfer catalyst than not only secondary α-perfluorobutyl- and n-butyl-N-methylprolinols but also tertiary α,α-bis(perfluorobutyl)-N-methylprolinol.

  制备了各种手性α-全氟烷基-N-甲基脯氨醇，并考察了它们在4-硝基苯基2-甲氧基乙酸酯与甲醇-d 4在氯仿-d中的酰基转移反应中的有机催化活性。结果，不仅是仲α-全氟丁基-和正丁基-N-甲基脯氨醇，而且是叔α，α-双（全氟丁基）-N-甲基脯氨醇，α-三氟甲基-N-甲基脯氨醇是更有效的酰基转移催化剂。