N-(2-[1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl]propan-2-yl)-2-naphthamide | 1623775-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-[1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl]propan-2-yl)-2-naphthamide
• CAS: 1623775-13-2
• 化学式: C₂₃H₂₂N₄O
• 分子量: 370.454
• InChiKey: LTPQRJYMUOPQBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-[1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl]propan-2-yl)-2-naphthamide 在 ZnBr₂*C₆H₁₆N₂ 、 苯基溴化镁 、 顺-1,2-双(二苯基膦)乙烯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 2-[2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-yl]benzo[g]isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过三唑协助铁催化的CH炔基化反应：生物活性杂环的便捷获得途径

  摘要：

  三唑的辅助作用使芳烃，杂芳烃和烯烃的首次铁催化CH炔基化反应成为可能。模块化的TAM指导小组为具有足够范围的顺序C-H炔基化/环化策略奠定了基础，使铁催化的异喹诺酮，吡啶酮，吡咯烷酮和异吲哚啉酮具有化学，位点和区域选择性高水平的组装能力。

  DOI：

  10.1002/chem.201700587
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-胺 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(2-[1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl]propan-2-yl)-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化的C（sp2）？H和C（sp3）？三唑协助下的H酰化作用

  摘要：

  1,2,3-三唑单元可实现铁催化的CH芳基化，具有广泛的应用范围。新型的基于三唑的双齿助剂可以高度模块化的方式轻松获得，并允许用户友好的芳烃和烯烃的铁催化C（sp 2）H官能化，具有出色的化学和非对映选择性。通用铁催化剂还证明可用于具有挑战性的C（sp 3）H官能化，并通过有机金属作用方式进行。三唑辅助的CH活化策略是在非常温和的反应条件下发生的，助剂很容易以无痕方式除去。有趣的是，三唑基被证明优于以前使用的助剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201311024

文献信息

• Expedient Iron-Catalyzed C−H Allylation/Alkylation by Triazole Assistance with Ample Scope
  作者：Gianpiero Cera、Tobias Haven、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201509603

  日期：2016.1.22

  for the iron‐catalyzed C−H allylation of arenes, heteroarenes, and alkenes with ample scope. The versatile catalyst also proved competent for site‐selective methylation, benzylation, and alkylation with challenging primary and secondary halides. Triazole‐assisted C−H activation proceeded chemo‐, site‐, and diastereo‐selectively, and the modular TAM directing group was readily removed in a traceless

  三唑的协助为广泛范围内的芳烃，杂芳烃和烯烃的铁催化的CHH烯丙基化的统一策略奠定了基础。事实证明，这种多功能催化剂还可胜任具有选择性的一级和二级卤化物的定点甲基化，苄基化和烷基化。三唑辅助的CH活化是化学，位点和非对映选择性的，在极温和的反应条件下，模块化TAM导向基团很容易以无痕方式除去。
• Iron‐Electrocatalyzed C−H Arylations: Mechanistic Insights into Oxidation‐Induced Reductive Elimination for Ferraelectrocatalysis
  作者：Cuiju Zhu、Maximilian Stangier、João C. A. Oliveira、Leonardo Massignan、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201904018

  日期：2019.12.18

  precious 5d and 4d transition metals, such as iridium, palladium and rhodium. In contrast, the unique potential of less toxic Earth-abundant 3d metals has been underexplored. While iron is the most naturally abundant transition metal, its use in oxidative, organometallic C-H activation has faced major limitations due to the need for superstoichiometric amounts of corrosive, cost-intensive DCIB as the

  尽管取得了重大进展，但有机金属 CH 转化仍以贵重的 5d 和 4d 过渡金属为主，例如铱、钯和铑。相比之下，地球上资源丰富的毒性较小的 3d 金属的独特潜力尚未得到充分开发。虽然铁是天然最丰富的过渡金属，但由于需要超化学计量的腐蚀性、成本密集型 DCIB 作为牺牲氧化剂，其在氧化有机金属 CH 活化中的使用面临重大限制。为了充分解决这些限制，我们在此描述了电合成与通过氧化诱导还原消除的铁催化CH活化的前所未有的合并。因此，通过可持续铁催化剂的作用，利用电作为良性氧化剂，铁和锰电催化的CH芳基化反应在温和的反应温度下在足够的范围内完成。
• Iron-Catalyzed C(sp²)H and C(sp³)H Methylations of Amides and Anilides
  作者：Karolina Graczyk、Tobias Haven、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201501134

  日期：2015.6.8

  bioactivities and physical properties of pharmacologically active drugs. Direct introduction of the methyl group by CH activation was accomplished with a versatile iron catalyst, which enabled the CH methylation of (hetero)benzamides, anilides, alkenes, and even alkanes by triazole assistance in a chemo‐, site‐ and diastereo‐selective fashion.

  所谓的神奇甲基效应可显着提高药理活性药物的生物活性和物理性质。被C直接引入甲基的 ħ活化用一个通用的铁催化剂，其使能的C完成的（杂）苯甲酰胺，苯胺，烯烃，甚至烷烃ħ甲基化由三唑援助在化疗，位点和非对映选择性时尚。
• Palladium-Catalyzed C-H Arylation of Amides by Triazole Assistance
  作者：Darko Santrač、Stefano Cella、Wei Wang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/ejoc.201601045

  日期：2016.11

  Versatile palladium-catalyzed CH arylations of benzamides were accomplished by triazole amine (TAM) assistance. The robustness of the palladium-catalyzed CH functionalization protocol was reflected by its broad functional group tolerance, ample substrate scope and CH arylations under silver-free reaction conditions.

  通过三唑胺 (TAM) 辅助完成了多用途的钯催化的苯甲酰胺 CH 芳基化反应。钯催化的 CH 官能化方案的稳健性体现在其广泛的官能团耐受性、充足的底物范围和无银反应条件下的 CH 芳基化。
• Silver-Free Palladium-Catalyzed sp³ and sp² C–H Alkynylation Promoted by a 1,2,3-Triazole Amine Directing Group
  作者：Xiaohan Ye、Chang Xu、Lukasz Wojtas、Novruz G. Akhmedov、Hao Chen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01319

  日期：2016.6.17

  Triazole amine was identified as an effective directing group in promoting C-H alkynylation under silver-free conditions. No other external oxidant was required, and the alkynylation products were received in good to excellent yields. X-ray crystallographic analysis confirmed a direct C-H activation intermediate. Other typical directing groups, including pyridine amine (PIP) and 8-aminoquinoline (QA), gave almost no reaction under identical conditions, which highlighted the unique reactivity of the triazole directing group in direct C-H functionalization.