N-(6-fluoro-2H-chromen-4-yl)acetamide | 1174743-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-(6-fluoro-2H-chromen-4-yl)acetamide
• CAS: 1174743-54-4
• 化学式: C₁₁H₁₀FNO₂
• 分子量: 207.204
• InChiKey: VSJLFDZIGJMHIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-fluoro-2H-chromen-4-yl)acetamide 、 苯基三甲氧基硅烷 在 palladium diacetate 、 silver fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以47%的产率得到N-(6-fluoro-3-phenyl-2H-chromen-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  sp2 C对钯催化的环酰胺与芳基硅烷的直接芳基化作用？H激活

  摘要：

  它确实进入！氟化物辅助的环戊酰胺与三烷氧基芳基硅烷的直接交叉偶联，通过钯催化的CH活化作用，可产生多种酰胺，收率高达95％。

  DOI：

  10.1002/anie.200901884
• 作为产物：
  描述：

  6-fluorochroman-4-one oxime 、 乙酸酐 在 三甲基氯硅烷 、 铁粉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(6-fluoro-2H-chromen-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  sp2 C对钯催化的环酰胺与芳基硅烷的直接芳基化作用？H激活

  摘要：

  它确实进入！氟化物辅助的环戊酰胺与三烷氧基芳基硅烷的直接交叉偶联，通过钯催化的CH活化作用，可产生多种酰胺，收率高达95％。

  DOI：

  10.1002/anie.200901884

文献信息

• Direct arylation of cyclic enamides via Pd(ii)-catalyzed C–H activation
  作者：Hai Zhou、Wan-Jun Chung、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/b903151k

  日期：——

  A new direct coupling of cyclic enamides with aryl boronic acids viaPd(II)-catalyzed C–H functionalization has been achieved with good yields (up to 90%).

  通过钯（II）催化的 CâH 功能化，实现了环烯丙基酰胺与芳基硼酸的一种新的直接偶联，并取得了良好的收率（高达 90%）。
• Asymmetric Cycloaddition of<i>ortho</i>-Hydroxyphenyl-Substituted<i>para</i>-Quinone Methides and Enamides Catalyzed by Chiral Phosphoric Acid
  作者：Guo-Hui Yang、Qun Zhao、Zhi-Pei Zhang、Han-Liang Zheng、Li Chen、Xin Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00749

  日期：2019.6.21

  A BINOL-based chiral phosphoric acid was employed as an efficient catalyst in enantioselective cycloaddition of ortho-hydroxyphenyl-substituted para-quinone methides and enamides, which gave rise to acetamido-substituted tetrahydroxanthenes with three adjacent stereogenic centers in high yields (up to 99%) and excellent stereoselectivities (up to >99:1 diastereomeric ratio and up to 98% ee).