6,14-endo-Aetheno-7,8-dihydro-7α-<1-hydroxy-1-methyl-aethyl>codein | 16540-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 6,14-endo-Aetheno-7,8-dihydro-7α-<1-hydroxy-1-methyl-aethyl>codein
• 英文别名: 6,14-endo-Etheno-7α-(1-hydroxy-1-methylethyl)-dihydrocodein；4,5α-epoxy-19anti-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-3-methoxy-17-methyl-6β,14-ethano-morphin-7-en-6-ol；(1R,2S,6R,14R,15R,19R)-19-(2-hydroxypropan-2-yl)-11-methoxy-5-methyl-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11,16-tetraen-15-ol
• CAS: 16540-94-6
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₄
• 分子量: 383.488
• InChiKey: FJJHQIIEUUQMJT-WEUAAKDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  62.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5α-epoxy-19anti-isopropenyl-3,6-dimethoxy-17-methyl-6β,14-ethano-morphin-7-ene 在 盐酸 、 甲酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 6,14-endo-Aetheno-7,8-dihydro-7α-<1-hydroxy-1-methyl-aethyl>codein
  参考文献：
  名称：

  吗啡-蒂巴因组的新型镇痛药和分子重排。IV。6,14-内-乙炔四氢蒂巴因系列醇的酸催化重排。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00989a033

文献信息

• Functionalization of the 6,14-bridge of the orvinols. Part 3: Preparation and pharmacological evaluation of 18- and 19-hydroxyl substituted orvinols
  作者：Huifang Wu、Trudy A. Smith、Hongyan Huang、Jia Bei Wang、Jeffrey R. Deschamps、Andrew Coop

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.050

  日期：2007.9

  The orvinols are a class of potent opioids which have been extensively studied, yet little is known about the effects of introducing substituents into the 18- and 19-positions. The etheno bridge of thevinone was hydroxylated to give both the 18- and 19-hydroxyl substituted thevinols. After 3-O-demethylation to the corresponding orvinols, binding and GTPgammaS functional assays indicated that hydroxyl

  烯醇为一类有效的阿片类药物，已被广泛研究，但对将取代基引入18和19位的作用了解甚少。将该乙烯的乙炔桥羟基化，以得到18和19羟基取代的乙烯醇。在3-O-去甲基化为相应的炔诺醇后，结合和GTPgammaS功能测定表明18和19位的羟基取代差异性地影响了酚诺醇的阿片类药物功效。