N,N-dibenzyl-4-methylbenzenesulfinamide | 6873-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-4-methylbenzenesulfinamide
• 英文别名: p-Toluolsulfinsaeure-dibenzylamid
• CAS: 6873-91-2
• 化学式: C₂₁H₂₁NOS
• 分子量: 335.47
• InChiKey: GVVFLKHTMZGLCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 N,N-dibenzyl-4-methylbenzenesulfinamide 以 正庚烷 为溶剂， 以31 %的产率得到4-<(4-methylphenyl)sulfinyl>morpholine
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰胺与胺的转亚磺酰胺化

  摘要：

  报道了N-未取代的亚磺酰胺和N-新戊酰保护的亚磺酰胺与各种胺的无金属和添加剂的转亚磺酰胺化。通过该方法，仅通过加热即可以良好的收率获得N-单取代和N , N-二取代亚磺酰胺。初步实验还表明，醇可以代替胺作为亲核试剂，并且可以提供亚磺酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02534
• 作为产物：
  描述：

  4-<(4-methylphenyl)sulfinyl>morpholine 、 二苄胺 以 正庚烷 为溶剂， 以63 %的产率得到N,N-dibenzyl-4-methylbenzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰胺与胺的转亚磺酰胺化

  摘要：

  报道了N-未取代的亚磺酰胺和N-新戊酰保护的亚磺酰胺与各种胺的无金属和添加剂的转亚磺酰胺化。通过该方法，仅通过加热即可以良好的收率获得N-单取代和N , N-二取代亚磺酰胺。初步实验还表明，醇可以代替胺作为亲核试剂，并且可以提供亚磺酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02534

文献信息

• Rare-Earth-Catalyzed Transsulfinamidation of Sulfinamides with Amines
  作者：Daheng Wen、Qingshu Zheng、Chaoyu Wang、Tao Tu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01106

  日期：2021.5.7

  transsulfinamidation of primary sulfinamides with alkyl, aryl, and heterocyclic amines for the synthesis of diverse secondary and tertiary sulfinamides has been realized. Unlike transition metal-catalyzed cross-coupling approaches restricted to non-commercially available disubstituted O-benzoyl hydroxylamines, this newly developed protocol is suitable for diverse readily available primary and secondary amines without

  已经实现了伯亚氨基酰胺与烷基，芳基和杂环胺的稀土催化的转磺酰胺化反应，用于合成各种仲和叔亚氨基酰胺。与过渡金属催化的交叉偶联方法仅限于非商业可用的二取代的O-苯甲酰基羟胺不同，该新开发的方案适用于各种易于获得的伯胺和仲胺，无需进行任何修改。Eu（OTf）3在温和的反应条件下具有优异的催化活性和选择性，从而扩展了稀土催化的适用性。
• Copper‐Catalyzed Transsulfinamidation of Sulfinamides as a Key Step in the Preparation of Sulfonamides and Sulfonimidamides
  作者：Hao Yu、Zhen Li、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201810548

  日期：2018.11.19

  sulfinamides are prepared by copper‐catalyzed transsulfinamidation of primary sulfinamides with O‐benzoyl hydroxylamines. Subsequent oxidations of the resulting products lead to the corresponding sulfonamides. Treatment of N‐aryl sulfinamides with O‐benzoyl hydroxylamines under copper catalysis provides N‐aryl sulfonimidamides.

  仲或叔磺酰胺是通过伯亚磺酰胺与O-苯甲酰基羟胺的铜催化转磺酰胺化而制备的。所得产物的随后氧化产生相应的磺酰胺。在铜催化下用O-苯甲酰基羟胺处理N-芳基亚磺酰胺可提供N-芳基磺酰亚胺酰胺。