1,6:2,3-dianhydro-4-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-mannopyranose | 88261-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,6:2,3-dianhydro-4-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-mannopyranose
• CAS: 88261-50-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄Si
• 分子量: 258.39
• InChiKey: OGJDZFOVSAJXHK-SAVGLBRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6:2,3-dianhydro-4-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-mannopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,6:2,3-dianhydro-4-O-p-tolylsulfonyl-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  来自区域和立体异构 Černý 环氧化物的新手性构件和支链 1,6-脱水糖

  摘要：

  先前为 Cerný epoxide 1 描述的串联环氧化物烯丙醇重排 - 铜酸盐交叉偶联产生烯丙醇 2，扩展到区域异构环氧甲苯磺酸酯 3，产生烯丙醇 4，并扩展到立体异构环氧化物 5 以提供类型 6 的烯丙醇。从这种新的两步一锅反应产物的进一步转化提供了区域和立体异构支链 1,6-脱水糖，可用作天然产物合成中的构建单元。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500242
• 作为产物：
  描述：

  1,6:2,3-二酐-β-D-吡喃甘露糖 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 吡啶 作用下， 以98%的产率得到1,6:2,3-dianhydro-4-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Boeckel, C. A. A. van; Aelst, S. F. van; Beetz, T., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, # 9, p. 415 - 416

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic studies on spongistatins: synthesis of the C29–C44 fragment
  作者：Mohammad Samadi、Christian Munoz-Letelier、Stéphane Poigny、Michèle Guyot

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00383-x

  日期：2000.4

  A convergent synthesis of the C29–C44 fragment, the common subunit of the spongipyran macrolides is described. The key step of the synthesis is the C-glycosidation reaction which is based on coupling of the lithiated F-ring sulfone with the E-ring aldehyde, and subsequent reductive desulfonylation to afford the E–F bis (pyran) with high stereoselectivity at the anomeric carbon.

  描述了海绵状大环内酯类的常见亚基C29–C44片段的会聚合成。合成的关键步骤是C-糖基化反应，该反应基于锂化的F-环砜与E-环醛的偶联，然后进行还原性脱磺酰化反应，以提供具有高立体选择性的E-F双（吡喃）。异头碳。