| 163273-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• CAS: 163273-61-8
• 化学式: C₉H₁₉NO₆P
• 分子量: 268.227
• InChiKey: LKFZGPKZMNTNHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-(二乙氧基磷酰)-5-甲基-1-吡咯啉 N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Tuccio, Beatrice; Lauricella, Robert; Frejaville, Claudine, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 2, p. 295 - 298

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-(二乙氧基磷酰)-5-甲基-1-吡咯啉 N-氧化物 在 二乙烯三胺五醋酸 、 catalase 、 xanthine oxidase 、 cytochrome c 、 黄嘌呤 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用新的环状硝酮自旋阱检测受刺激和未受刺激的活细胞中超氧化物的产生。

  摘要：

  活性氧（ROS），包括超氧阴离子和过氧化氢（H2O2），在活细胞内具有多种生理和病理作用，具体取决于其产生的程度，时间和位置。为了测量细胞中ROS的产生，使用环硝酮的ESR自旋捕集技术因其对超氧化物和羟基自由基的特异性而与其他方法区分开来。然而，一些缺点，例如低的自旋俘获率和自旋加合物自发和细胞增强的分解为ESR沉默产物的自发的和细胞增强的分解，限制了该方法在生物系统中的应用。最近，已经合成了带有三苯基phosph（Mito-DIPPMPO）或全甲基化的β-环糊精部分（CD-DIPPMPO）的新环状硝酮，并且它们的自旋加合物在缓冲液中的稳定性得到了提高。在这项研究中，将这些新化合物与常用的环状硝酮自旋捕集器（即5,5-二甲基-1-吡咯啉N-氧化物（DMPO）以及类似物BMPO，DEPMPO和DIPPMPO）的自旋捕集效率进行了比较，在用佛波醇12-肉豆蔻酸酯13-乙酸酯刺激的RAW 264

  DOI：

  10.1016/j.freeradbiomed.2014.03.019

文献信息

• Reactivity of Superoxide Radical Anion with Cyclic Nitrones:  Role of Intramolecular H-Bond and Electrostatic Effects
  作者：Frederick A. Villamena、Shijing Xia、John K. Merle、Robert Lauricella、Beatrice Tuccio、Christopher M. Hadad、Jay L. Zweier

  DOI：10.1021/ja0702622

  日期：2007.7.1

  kinetics were employed to predict the reactivity of functionalized spin traps with superoxide radical anion (O2*-). Functional groups provide versatility and can potentially improve spin-trap reactivity, adduct stability, and target specificity. The effect of functional group substitution at the C-5 position of pyrroline N-oxides on spin-trap reactivity toward O2*- was computationally rationalized at

  使用电子顺磁共振 (EPR) 光谱进行生物自由基检测的常用环状硝酮自旋陷阱存在局限性。由于缺乏系统和合理的设计方法，使用 EPR 光谱学设计用于生物自由基检测和识别的新自旋陷阱一直是一项重大挑战。在这项工作中，密度泛函理论 (DFT) 计算和停流动力学被用来预测功能化自旋陷阱与超氧自由基阴离子 (O2*-) 的反应性。官能团提供多功能性，并有可能提高自旋陷阱反应性、加合物稳定性和目标特异性。在 PCM/B3LYP/6-31+G(d,p)//B3LYP/6 计算上合理化了吡咯啉 N-氧化物 C-5 位置的官能团取代对 O2*- 的自旋陷阱反应性的影响-31G(d) 和 PCM/mPW1K/6-31+G(d,p) 理论水平。发现计算出的 O2*- 与模型硝酮反应的自由能和速率常数与使用停流和 EPR 光谱方法通过实验获得的速率常数相关。讨论了对 O2* 亲核性质的新见解 - 添加到硝酮以及 O2*
• Reaction between Peroxynitrite and Boronates: EPR Spin-Trapping, HPLC Analyses, and Quantum Mechanical Study of the Free Radical Pathway
  作者：Adam Sikora、Jacek Zielonka、Marcos Lopez、Agnieszka Dybala-Defratyka、Joy Joseph、Andrzej Marcinek、Balaraman Kalyanaraman

  DOI：10.1021/tx100439a

  日期：2011.5.16

  detail the minor, free radical pathway of boronate reaction with ONOO−. The electron paramagnetic resonance (EPR) spin-trapping technique was used to characterize the free radical intermediates formed from the reaction between boronates and ONOO−. Using 2-methyl-2-nitrosopropane (MNP) and 5-diethoxyphosphoryl-5-methyl-1-pyrroline-N-oxide (DEPMPO) spin traps, phenyl radicals were trapped and detected

  最近，我们发现过氧亚硝酸盐 (ONOO - ) 与芳香族和脂肪族硼酸 ( k ≈ 10 6 M -1 s -1 )直接快速反应。产品分析和底物消耗数据表明，ONOO -与硼酸盐进行化学计量反应，产生相应的酚类作为主要产物（~85-90%），其余产物（10-15%）被认为来自自由基中间体（苯基和苯氧基）。在这里，我们详细研究了硼酸盐与 ONOO 反应的次要自由基途径-. 电子顺磁共振（EPR）自旋捕获技术用于表征由硼酸盐和ONOO -之间的反应形成的自由基中间体。使用 2-methyl-2-nitrosopropane (MNP) 和 5-diethoxyphosphoryl-5-methyl-1-pyrroline- N - oxide (DEPMPO) 自旋陷阱，苯基自由基被捕获和检测。虽然未检测到苯氧基自由基，但分子氧的积极作用，以及氢原子供体（乙腈和 2-丙醇）和一般自由基清除剂（G
• Metabolic stability of superoxide adducts derived from newly developed cyclic nitrone spin traps
  作者：Nicolas Bézière、Micael Hardy、Florent Poulhès、Hakim Karoui、Paul Tordo、Olivier Ouari、Yves-Michel Frapart、Antal Rockenbauer、Jean-Luc Boucher、Daniel Mansuy、Fabienne Peyrot

  DOI：10.1016/j.freeradbiomed.2013.10.812

  日期：2014.2

  radical, or peroxynitrite (ONOO(-)). Spin trapping coupled with ESR is a method of choice to characterize these species in chemical and biological systems and the metabolic stability of the spin adducts derived from reaction of superoxide and hydroxyl radicals with nitrones is the main limit to the in vivo application of the method. Recently, new cyclic nitrones bearing a triphenylphosphonium or permethylated

  活性氧是有氧代谢的副产物，参与各种病理状况的发生和发展。其中，作为多种破坏性物种（如H2O2，羟基自由基或过氧亚硝酸盐（ONOO（-）））的起源，超氧自由基特别受关注。自旋捕集与ESR结合是在化学和生物系统中表征这些物种的一种选择方法，由超氧化物和羟基自由基与硝酮反应衍生的自旋加合物的代谢稳定性是该方法在体内应用的主要限制。最近，已经合成了带有三苯基phosph或过甲基化的β-环糊精部分的新环状硝酮，并且它们的自旋加合物显示出在缓冲液中的稳定性增加。在本文中，我们使用结合了停流装置和ESR光谱仪的原始装置，研究了在肝脏亚细胞组分和生物学相关的还原剂存在下，四个新的环状硝酮超氧化物加合物的稳定性。使用合适的模拟程序分析自旋加合物的消失动力学。我们的结果凸显了新型自旋捕集剂CD-DEPMPO和CD-DIPPMPO对于在肝微粒体存在下特异性检测超氧化物和超氧化物加合物高稳定性的兴趣。
• The Selenium-independent Inherent Pro-oxidant NADPH Oxidase Activity of Mammalian Thioredoxin Reductase and Its Selenium-dependent Direct Peroxidase Activities
  作者：Qing Cheng、William E. Antholine、Judith M. Myers、Balaraman Kalyanaraman、Elias S.J. Arnér、Charles R. Myers

  DOI：10.1074/jbc.m110.117259

  日期：2010.7

  electron-accepting substrates (e.g. thioredoxin), wild-type TrxR generates superoxide (O ), which was here detected and quantified by ESR spin trapping with 5-diethoxyphosphoryl-5-methyl-1-pyrroline-N-oxide (DEPMPO). The peroxidase activity of wild-type TrxR efficiently converted the O adduct (DEPMPO/HOO(*)) to the hydroxyl radical adduct (DEPMPO/HO(*)). This peroxidase activity was Sec-dependent, although multiple

  哺乳动物硫氧还蛋白还原酶 (TrxR) 是 NADPH 依赖性同源二聚体，每个亚基具有三个氧化还原活性中心：FAD、N 端结构域二硫醇（Cys(59)/Cys(64)）和 C 端半胱氨酸/硒代半胱氨酸基序 (Cys(497)/Sec(498))。TrxR 在抗氧化防御中具有多种作用。与这些功能相反，它在某些条件下也可能承担促氧化作用。在没有其主要的电子接受底物（例如硫氧还蛋白）的情况下，野生型 TrxR 会产生超氧化物 (O)，此处通过 ESR 自旋捕获与 5-二乙氧基磷酰-5-甲基-1-吡咯啉-N- 检测和量化氧化物 (DEPMPO)。野生型 TrxR 的过氧化物酶活性有效地将 O 加合物 (DEPMPO/HOO(*)) 转化为羟基自由基加合物 (DEPMPO/HO(*))。这种过氧化物酶活性是 Sec 依赖性的，尽管缺乏 Sec 的多个突变体仍然可以产生 O 。具有 C59S 和/或 C64S
• Improving the Trapping of Superoxide Radical with a β-Cyclodextrin- 5-Diethoxyphosphoryl-5-methyl-1-pyrroline-<i>N</i>-oxide (DEPMPO) Conjugate
  作者：Micaël Hardy、David Bardelang、Hakim Karoui、Antal Rockenbauer、Jean-Pierre Finet、Laszlo Jicsinszky、Roselyne Rosas、Olivier Ouari、Paul Tordo

  DOI：10.1002/chem.200901342

  日期：2009.10.26

  Trapped spin trap: CD‐DEPMPO, a cyclodextrin–DEPMPO conjugate spin trap, exhibits improved performances in superoxide detection. Using blood as a biological model system, the superoxide CD‐DEPMPO adduct was still unambiguously detected after 70 min, whereas using DEPMPO the signal of the superoxide adduct was not detected. (DEPMPO=5‐diethoxyphosphoryl‐5‐methyl‐1‐pyrroline‐N‐oxide.)

  陷阱自旋阱：CD-DEPMPO，一种环糊精-DEPMPO共轭自旋阱，在超氧化物检测中表现出更高的性能。使用血液作为生物模型系统，在70分钟后仍可清楚地检测到超氧化物CD-DEPMPO加合物，而使用DEPMPO则未检测到超氧化物加合物的信号。（DEPMPO = 5-二乙氧基磷酰基-5-甲基-1-吡咯啉-N-氧化物。）