(2S,3R)-4-diphenylphosphinoyl-2,3-epoxybutan-1-ol | 145653-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-4-diphenylphosphinoyl-2,3-epoxybutan-1-ol
• 英文别名: [(2S,3R)-3-(diphenylphosphorylmethyl)oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 145653-12-9
• 化学式: C₁₆H₁₇O₃P
• 分子量: 288.283
• InChiKey: BYGXDMOFIDHFEB-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-diphenylphosphinoylbut-2-en-1-ol 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到(2S,3R)-4-diphenylphosphinoyl-2,3-epoxybutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Clayden, Jonathan; Collington, Eric W.; Egert, Ernst, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 19, p. 2801 - 2810

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Clayden, Jonathan; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 19, p. 2811 - 2824
  作者：Clayden, Jonathan、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric epoxidations and kinetic resolutions of δ-hydroxy allylic phosphine oxides
  作者：Jonathan Clayden、Eric W. Collington、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60928-0

  日期：1992.11

  Delta-Hydroxy allylic phosphine oxides 5 undergo asymmetric epoxidation to yield epoxy alcohols 6 with high enantio- and diastereoselectivity. Kinetic resolutions are also successful, even with a chiral centre remote from the allylic hydroxyl, if that chiral centre bears a diphenylphosphinoyl group. The diphenylphosphinoyl group then exerts a novel anti-directing effect on the epoxidation.
• Clayden, Jonathan; Collington, Eric W.; Egert, Ernst, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 19, p. 2801 - 2810
  作者：Clayden, Jonathan、Collington, Eric W.、Egert, Ernst、McElroy, Andrew B.、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——