3-iodo-1-methyl-4-(o-tolyl)-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione | 1078120-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-iodo-1-methyl-4-(o-tolyl)-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione
• 英文别名: N-methyl-3-iodo-4-(o-methylphenyl)-1-azaspiro[4,5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione；3-Iodo-1-methyl-4-(2-methylphenyl)-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione
• CAS: 1078120-31-6
• 化学式: C₁₇H₁₄INO₂
• 分子量: 391.208
• InChiKey: NIJVAZCBTVWKAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯硼酸 在 lithium perchlorate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 、 lithium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-iodo-1-methyl-4-(o-tolyl)-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  N-芳基烷基酰胺的电化学氧化卤代反应合成螺[4.5]三烯酮

  摘要：

  我们开发了一种通过N-芳基炔酰胺的电化学氧化卤代环化合成螺[4.5]三烯酮的绿色方法。该反应在室温下在无金属催化剂和无外源氧化剂的条件下进行。使用现成的LiCl，LiBr和LiI作为卤素源，可以得到具有良好收率或优异收率的多种脱芳族卤代-螺环化产品，并具有广泛的范围和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02429

文献信息

• Electrophilic <i>ipso</i>-Cyclization of <i>N</i>-(<i>p</i>-Methoxyaryl)propiolamides Involving an Electrophile-Exchange Process
  作者：Bo-Xiao Tang、Qin Yin、Ri-Yuan Tang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo8018297

  日期：2008.11.21

  A novel electrophilic ipso-cyclization involving an electrophile-exchange process has been developed. In the presence of CuX (X = I, Br, SCN) and electrophilic fluoride reagents, a variety of N-(p-methoxyaryl)propiolamides and 4-methoxyphenyl 3-phenylpropiolate were cyclized to selectively afford the corresponding spiro[4.5]decenones in moderate to good yields. It is noteworthy that two azaquaternary tricyclic products were synthesized through a two-step pathway involving an electrophilic ipso-cyclization and then an intramolecular Heck reaction.