(2S,3R,4'R,4a'R,6a'S,6b'R,8a'S,12a'S,12b'S,14a'S)-3-(benzyloxy)-4',5,5,12a'-tetramethylhexadecahydro-1'H,3H,10'H-spiro[furan-2,3'-naphtho[2',1':4,5]indeno[7a,1-c]pyran]-10',14'(9'H)-dione | 171599-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4'R,4a'R,6a'S,6b'R,8a'S,12a'S,12b'S,14a'S)-3-(benzyloxy)-4',5,5,12a'-tetramethylhexadecahydro-1'H,3H,10'H-spiro[furan-2,3'-naphtho[2',1':4,5]indeno[7a,1-c]pyran]-10',14'(9'H)-dione
• CAS: 171599-53-4
• 化学式: C₃₄H₄₆O₅
• 分子量: 534.736
• InChiKey: HWYULFRRAAJQRM-SNKVWUKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4'R,4a'R,6a'S,6b'R,8a'S,12a'S,12b'S,14a'S)-3-(benzyloxy)-4',5,5,12a'-tetramethylhexadecahydro-1'H,3H,10'H-spiro[furan-2,3'-naphtho[2',1':4,5]indeno[7a,1-c]pyran]-10',14'(9'H)-dione 在 (+)-10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以99%的产率得到(2R,3R,4'R,4a'R,6a'S,6b'R,8a'S,12a'S,12b'S,14a'S)-3-(benzyloxy)-4',5,5,12a'-tetramethylhexadecahydro-1'H,3H,10'H-spiro[furan-2,3'-naphtho[2',1':4,5]indeno[7a,1-c]pyran]-10',14'(9'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  头合成抑素1的南六环甾体单元的C 14'，15'二氢衍生物的合成。第二部分：核磁共振谱法的螺旋合成和立体化学归属

  摘要：

  描述了将醛3转化为2，即头抑素1 1的“南”六环螺环的C 14'，15'二氢类似物。通过NMR光谱法阐明了2的立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01805-r
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6aS,6bR,8aS,10S,12aS,12bS,14aS)-3-((R)-1-Benzyloxy-3-methyl-but-3-enyl)-10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4,12a-dimethyl-5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13-tetradecahydro-4aH-2-oxa-indeno[1,7a-a]phenanthren-14-one 在 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 四丁基氟化铵 、 铬酸 、 potassium carbonate 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3R,4'R,4a'R,6a'S,6b'R,8a'S,12a'S,12b'S,14a'S)-3-(benzyloxy)-4',5,5,12a'-tetramethylhexadecahydro-1'H,3H,10'H-spiro[furan-2,3'-naphtho[2',1':4,5]indeno[7a,1-c]pyran]-10',14'(9'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  头合成抑素1的南六环甾体单元的C 14'，15'二氢衍生物的合成。第二部分：核磁共振谱法的螺旋合成和立体化学归属

  摘要：

  描述了将醛3转化为2，即头抑素1 1的“南”六环螺环的C 14'，15'二氢类似物。通过NMR光谱法阐明了2的立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01805-r